地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 7 題單選題考點:同環二烯基礎值考點:隔離雙鍵無共軛
依據伍德沃德(Woodward)和費哲(Fieser)的經驗法則(empirical rules)推論,下列那一化合物在紫外線光譜中的吸收波長最長?
C正確答案
伍德沃德-費哲法則:同環二烯 (253 nm) > 異環二烯 (215 nm);取代基越多波長越長,故含甲基的同環二烯 (C) 吸收波長最長。
逐選項解析
A同環二烯基礎值✕ 錯誤
屬於同環二烯結構,兩個共軛雙鍵位於同一個六元環內。依據伍德沃德-費哲法則,其基礎吸收波長為 253 nm。因雙鍵上無額外烷基取代基,僅有環殘基貢獻,故總波長小於選項 (C)。
B隔離雙鍵無共軛✕ 錯誤
結構中的兩個雙鍵被單鍵隔開,屬於隔離雙鍵(非共軛系統)。由於缺乏共軛效應,其紫外線吸收波長極短,通常落在 200 nm 以下,是四個選項中吸收波長最短的化合物。
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