地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 10 題單選題
下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？
A正確答案
親電芳香族取代（EAS）特徵：苯環保留芳香性，H 被親電基取代。Friedel-Crafts 醯基化是經典 EAS；苯炔機制屬親核取代；氫化與 Birch 還原屬還原反應。
為什麼答案是 A
乙醯苯胺與 CH₃COCl/AlCl₃ 反應，AlCl₃ 使醯氯產生親電性的醯基陽離子（acylium ion），攻擊苯環後失去 H⁺，生成對位乙醯基取代產物。此為典型的 Friedel-Crafts 醯基化反應，屬於親電芳香族取代反應（EAS）。NHAc 為活化基、ortho/para 導向，因位阻主要得 para 產物。
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完整詳解
Pro · 無限重點 親電芳香族取代（EAS）特徵：苯環保留芳香性，H 被親電基取代。Friedel-Crafts 醯基化是經典 EAS；苯炔機制屬親核取代；氫化與 Birch 還原屬還原反應。
秒解：看到 AlCl₃ + 醯氯 → Friedel-Crafts → EAS。苯環變環己烷（C、D）是還原，Br 被 NH₂ 取代（B）是親核取代（苯炔機制）。
逐選項分析
A✓ 正確
乙醯苯胺與 CH₃COCl/AlCl₃ 反應，AlCl₃ 使醯氯產生親電性的醯基陽離子（acylium ion），攻擊苯環後失去 H⁺，生成對位乙醯基取代產物。此為典型的 Friedel-Crafts 醯基化反應，屬於親電芳香族取代反應（EAS）。NHAc 為活化基、ortho/para 導向，因位阻主要得 para 產物。
B✕ 陷阱
對溴甲苯與 NaNH₂/NH₃（強鹼條件）反應生成對甲苯胺。此為苯炔（benzyne）機制的親核芳香族取代反應（NAS），NH₂⁻ 作為親核試劑攻擊苯炔中間體，並非親電取代。考選部常以「芳香族取代」字樣混淆親電與親核。
C✕
間二甲苯與 Rh/H₂ 反應，苯環被完全氫化生成 1,3-二甲基環己烷。此為催化氫化還原反應，苯環的芳香性被破壞，屬於加成/還原反應，完全不涉及取代機制。
D✕
苯甲醚與 Li/NH₃/EtOH 反應生成 1-甲氧基-1,4-環己二烯。此為 Birch 還原反應，鹼金屬在液氨中提供電子，將苯環部分還原為非共二烯，屬於還原反應而非取代反應。
芳香族反應類型快速對照
| 反應類型 | 試劑特徵 | 苯環結果 | 本題選項 |
|---|
| 親電芳香取代 EAS | AlCl₃、HNO₃/H₂SO₄、Br₂/FeBr₃ | 保留芳香性，H 被取代 | A |
| 親核芳香取代 NAS | NaNH₂/NH₃（苯炔機制） | 保留芳香性，X 被取代 | B |
| 催化氫化 | H₂ + 金屬催化劑（Rh、Pt、Pd） | 芳香性破壞→環己烷 | C |
| Birch 還原 | Li 或 Na + NH₃ + EtOH | 芳香性破壞→1,4-環己二烯 | D |
本題陷阱在於四個選項都是「芳香族化合物的反應」，但只有 A 是「親電取代」。B 雖然是取代反應卻是「親核」取代（苯炔機制）；C、D 則是還原反應，苯環芳香性被破壞。考生需同時判斷「是否取代」與「親電或親核」兩個維度。 
