下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？
B
C
D
答案與詳解
逐選項解析
AFriedel-Crafts 醯基化✓ 正確
乙醯苯胺與 CH₃COCl/AlCl₃ 反應，AlCl₃ 使醯氯產生親電性的醯基陽離子（acylium ion），攻擊苯環後失去 H⁺，生成對位乙醯基取代產物。此為典型的 Friedel-Crafts 醯基化反應，屬於親電芳香族取代反應（EAS）。NHAc 為活化基、ortho/para 導向，因位阻主要得 para 產物。
B苯炔機制親核取代✕ 易錯陷阱
對溴甲苯與 NaNH₂/NH₃（強鹼條件）反應生成對甲苯胺。此為苯炔（benzyne）機制的親核芳香族取代反應（NAS），NH₂⁻ 作為親核試劑攻擊苯炔中間體，並非親電取代。考選部常以「芳香族取代」字樣混淆親電與親核。
C✕ 錯誤
D✕ 錯誤
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