地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 9 題單選題
下列何者具芳族性(Aromaticity)?
B正確答案
芳族性需滿足環狀、平面、完全共軛且π電子數為4n+2。環庚三烯陽離子(䓬離子)有6個π電子,符合Hückel規則,具芳族性。
為什麼答案是 B
環庚三烯陽離子(Tropylium cation,䓬離子)7個碳均為sp²混成,形成完全共軛環狀體系。正電荷碳貢獻0個電子,共6個π電子符合4n+2規則(n=1),具芳族性。
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完整詳解
Pro · 無限重點 芳族性需滿足環狀、平面、完全共軛且π電子數為4n+2。環庚三烯陽離子(䓬離子)有6個π電子,符合Hückel規則,具芳族性。
數π電子!(B)陽離子6e⁻符合4n+2具芳香性;(C)陰離子8e⁻符合4n具反芳香性;(A)有sp³碳不共軛直接淘汰。
逐選項分析
A✕ 陷阱
環庚三烯含一個sp³混成碳原子(CH₂),無法形成完全共軛體系,即使有6個π電子也不具芳族性,考選部最愛用此選項測試考生是否忽略共軛條件。
B✓ 正確
環庚三烯陽離子(Tropylium cation,䓬離子)7個碳均為sp²混成,形成完全共軛環狀體系。正電荷碳貢獻0個電子,共6個π電子符合4n+2規則(n=1),具芳族性。
C✕ 陷阱
環庚三烯陰離子7個碳均為sp²混成,但帶負電碳貢獻2個孤對電子,共8個π電子符合4n規則(n=2),具反芳族性(antiaromatic),穩定性極差。
D✕
環庚三烯自由基含7個π電子(6個來自雙鍵+1個單電子),不符合4n+2規則,不具芳族性。自由基物種通常不滿足Hückel規則。
環庚三烯衍生物芳族性判斷
| 選項 | 結構特徵 | π電子數 | 芳族性結果 |
|---|
| (A) 環庚三烯 | 含sp³碳,不共軛 | 6 | 非芳香性 |
| (B) 䓬陽離子 | 完全共軛,正電荷貢獻0e⁻ | 6 (4n+2, n=1) | 具芳族性 ✓ |
| (C) 環庚三烯陰離子 | 完全共軛,負電荷貢獻2e⁻ | 8 (4n, n=2) | 反芳族性 |
| (D) 環庚三烯自由基 | 完全共軛,自由基貢獻1e⁻ | 7 | 非芳香性 |
考生常誤以為只要有6個π電子(三個雙鍵)就具芳族性,忽略(A)選項存在sp³碳破壞共軛;或混淆(B)陽離子與(C)陰離子的電子數計算,切記陽離子空軌域貢獻0電子,陰離子孤對電子貢獻2電子。