那一化合物在NaOH水溶液中進行水解速率最快？
A$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OCH}_2\mathrm{CH}_3$
B$CH_{3}CO_{2}CH_{3}$
C$CH_{3}CONH_{2}$
D(CH₃CO)₂O正確答案
答案與詳解
D
正確答案
羧酸衍生物水解反應活性：酸酐 > 酯 > 醯胺，醚類不水解，故酸酐 (D) 最快。
為什麼答案是 D
(CH3CO)2O 為乙酸酐，離去基 CH3COO⁻ 為穩定的羧酸根，且兩個吸電子羰基使親電性高，水解速率最快。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 羧酸衍生物水解反應活性：酸酐 > 酯 > 醯胺，醚類不水解，故酸酐 (D) 最快。
秒殺技巧
記口訣：醯鹵 > 酸酐 > 酯 > 醯胺。離去基越穩定，水解越快。逐選項分析
A✕ 陷阱
CH3CH2OCH2CH3 為乙醚，C-O 鍵穩定，在 NaOH 水溶液中幾乎不發生水解，需強酸高溫才斷裂。
B✕
CH3CO2CH3 為乙酸甲酯，屬酯類，在 NaOH 中可皂化水解，但速率遠慢於酸酐。
C✕
CH3CONH2 為乙醯胺，N 的孤對電子與 C=O 強共振，羰基親電性最低，水解最慢，需長時間加熱。
D✓ 正確
(CH3CO)2O 為乙酸酐，離去基 CH3COO⁻ 為穩定的羧酸根，且兩個吸電子羰基使親電性高，水解速率最快。
羧酸衍生物水解活性排序
| 衍生物 | 離去基 | 活性 | 水解條件 |
|---|---|---|---|
| 醯鹵 RCOX | X⁻ | 最高 | 遇水即反應 |
| 酸酐 (RCO)2O | RCOO⁻ | 高 | 室溫可水解 |
| 酯 RCOOR' | R'O⁻ | 中 | 需酸/鹼催化 |
| 醯胺 RCONH2 | NH2⁻ | 最低 | 強酸鹼長時間加熱 |
陷阱提醒
易將醚 (A) 誤認為可水解，但醚在鹼性條件下極為穩定，並非羧酸衍生物。另易誤選酯 (B)，忽略酸酐因有兩個吸電子羰基且離去基更穩定，水解速率遠高於酯。