地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 4 題單選題
下列那一個分子的雙鍵不為共軛雙鍵?
C正確答案
共軛雙鍵定義為 C=C-C=C 排列(雙鍵間僅隔一個單鍵);若雙鍵間隔了 sp³ 碳(兩個以上單鍵)則為孤立雙鍵,不具共軛效應。
為什麼答案是 C
結構中兩個雙鍵之間被 sp³ 雜化碳隔開(C=C-C(sp³)-C=C 或類似排列),雙鍵無法形成連續 π 電子離域系統,屬於孤立雙鍵(isolated diene),不具共軛效應。
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完整詳解
Pro · 無限重點 共軛雙鍵定義為 C=C-C=C 排列(雙鍵間僅隔一個單鍵);若雙鍵間隔了 sp³ 碳(兩個以上單鍵)則為孤立雙鍵,不具共軛效應。
秒解口訣:「單-雙-單-雙」交替才是共軛;中間卡一個 sp³ 碳(四面體碳)就斷了共軛。找選項中雙鍵間有 CH₂ 或連四個單鍵的碳即可。
逐選項分析
A✕
1,3-丁二烯(CH₂=CH-CH=CH₂),四個碳主鏈,C1=C2-C3=C4,雙鍵間僅隔一個單鍵,為典型共軛雙鍵系統,π 電子可離域。
B✕
2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯),CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂,甲基為取代基不影響主鏈共軛,C1=C2-C3=C4 仍為共軛排列。
C✓ 正確
結構中兩個雙鍵之間被 sp³ 雜化碳隔開(C=C-C(sp³)-C=C 或類似排列),雙鍵無法形成連續 π 電子離域系統,屬於孤立雙鍵(isolated diene),不具共軛效應。
D✕
1,3-戊二烯或類似結構,主鏈呈 C=C-C=C 排列,雙鍵間僅隔一個單鍵,為共軛雙鍵系統。
雙鍵系統分類
| 類型 | 結構特徵 | π電子 | 穩定性 | 範例 |
|---|
| 共軛雙鍵 | C=C-C=C(隔1單鍵) | 可離域 | 較高 | 1,3-丁二烯 |
| 孤立雙鍵 | C=C-C-C=C(隔2+單鍵) | 不可離域 | 較低 | 1,4-戊二烯 |
| 累積雙鍵 | C=C=C(相鄰) | 正交軌域 | 最低 | 丙二烯 |
考生易誤認「有兩個雙鍵就是共軛」,忽略中間碳的雜化狀態。關鍵在數雙鍵間的單鍵數:只隔 1 個單鍵才是共軛;隔 2 個以上單鍵(即中間卡 sp³ 碳)即為孤立雙鍵。t-Bu 等大取代基易干擾視覺判讀。