品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（pinacolone），反應過程中經由何種中間體的途徑？

【107 地方政府公務人員四等-化學工程類科】有機化學概要第18題：品吶醇（pinacol）重排反應形成品吶酮（… 答案與詳解

A✓ 正確

品吶醇在酸催化下，一個 OH 質子化後以水離去，生成穩定的三級碳陽離子；接著鄰碳上的甲基進行 1,2-遷移至該碳陽離子，最後失去質子形成 C=O，得到品吶酮。

B✕

碳陰離子屬於鹼性或強親核條件下的中間體，品吶醇重排是在酸性條件下進行，與碳陰離子無關。

C✕

自由基反應多為光或過氧化物引發，品吶醇重排並非自由基機制，不涉及單電子轉移。

D✕ 陷阱

碳烯（carbene）是帶有二價碳且含孤對電子的活性中間體，常見於 α-消去或重氮化合物分解；品吶醇重排不經此中間體，易與其他重排混淆。