地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要107 年第 6 題單選題
苯甲醛與2-丙基胺在H2/Ni的存在下反應可得:
B正確答案
苯甲醛與一級胺在還原劑(H2/Ni)存在下會進行「還原胺化反應」,最終生成二級胺。
為什麼答案是 B
苯甲醛先與2-丙基胺(一級胺)縮合脫水形成亞胺(Imine),接著亞胺立刻被 H2/Ni 還原成二級胺(N-苄基-2-丙胺),此為標準的還原胺化反應產物。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 苯甲醛與一級胺在還原劑(H2/Ni)存在下會進行「還原胺化反應」,最終生成二級胺。
看到「醛/酮 + 胺 + 還原劑(H2/Ni)」,秒抓「還原胺化反應」,產物必為將 C=O 替換為 C-N 單鍵的胺類,故選(B)。
逐選項分析
A✕ 陷阱
此為苯甲醇。若反應系統中沒有加入胺,苯甲醛才會單獨被 H2/Ni 還原成苯甲醇。本題有加入2-丙基胺,故不會停留在這個產物。
B✓ 正確
苯甲醛先與2-丙基胺(一級胺)縮合脫水形成亞胺(Imine),接著亞胺立刻被 H2/Ni 還原成二級胺(N-苄基-2-丙胺),此為標準的還原胺化反應產物。
C✕
此為醯胺結構。醯胺通常需要由羧酸衍生物(如醯氯或酸酐)與胺反應才能生成,無法由醛直接與胺在還原條件下得到。
D✕
此結構顯示胺基接在苯環的鄰位,完全不符合醛基碳上的親核加成反應機制,為無中生有的錯誤結構。
醛酮與胺的反應比較
| 反應物 | 試劑條件 | 中間產物 | 最終產物 |
|---|
| 醛/酮 + 一級胺 | 微酸性環境 (無還原劑) | 半縮醛胺 | 亞胺 (Imine, C=N) |
| 醛/酮 + 一級胺 | H2/Ni 或 NaBH3CN (還原條件) | 亞胺 (Imine) | 二級胺 (Secondary amine) |
| 醛/酮 + 二級胺 | H2/Ni 或 NaBH3CN (還原條件) | 亞胺離子 (Iminium ion) | 三級胺 (Tertiary amine) |
考生容易只看到「苯甲醛」與「H2/Ni」,就直覺選了醛被還原成醇的產物(A),而忽略了題目中還有「2-丙基胺」這個關鍵反應物,導致錯失還原胺化的考點。