那一反應試劑適用於下列反應？
A1. , 2.
B 少量
C, 正確答案
D
答案與詳解
C
正確答案
本題考查 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應，使用少量磷與鹵素可將羧酸的 α-氫取代為鹵素。
為什麼答案是 C
少量磷 (P) 與氯氣 (Cl2) 是 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應的經典試劑，能專一性地將羧酸的 α-氫取代為氯原子。
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完整詳解
Pro · 無限重點 本題考查 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應，使用少量磷與鹵素可將羧酸的 α-氫取代為鹵素。
秒殺技巧
觀察反應前後變化：羧基保留，但相鄰的 α-碳上多了一個氯原子。這是標準的 α-鹵化反應，秒選 HVZ 試劑 (P, Cl2)。逐選項分析
A✕ 陷阱
SOCl2 會將羧酸的 -OH 取代為 -Cl 形成醯氯，接著加入 H2O 會將醯氯水解變回原本的羧酸，無法達成 α-碳的鹵化。
B✕
HCl 無法直接對羧酸的 α-碳進行自由基或親電取代反應，不會生成 α-氯代羧酸。
C✓ 正確
少量磷 (P) 與氯氣 (Cl2) 是 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應的經典試劑，能專一性地將羧酸的 α-氫取代為氯原子。
D✕
ZnCl2 為路易斯酸，常與 HCl 混合（Lucas 試劑）用於醇類的取代反應，無法促使羧酸發生 α-鹵化。
羧酸常見反應試劑與產物比較
| 反應試劑 | 作用位置 | 主要產物 | 反應名稱 |
|---|---|---|---|
| 少量 P, Cl2 (或 Br2) | α-碳 (取代 α-氫) | α-鹵代羧酸 | Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應 |
| SOCl2 或 PCl3 或 PCl5 | 羧基 (取代 -OH) | 醯氯 (-COCl) | 醯氯化反應 |
| LiAlH4 接著 H3O+ | 整個羧基 | 一級醇 (-CH2OH) | 還原反應 |
陷阱提醒
考生容易看到產物有氯原子，就誤選能提供氯的 SOCl2 (選項A)。但 SOCl2 是用來把羧酸變成「醯氯」，反應位置在官能基上；而本題的氯是接在「α-碳」上，必須使用 HVZ 反應的條件。