下列的單一對掌體，何者在 NaOH/EtOH 中會喪失其旋光性？
A
C
D
答案與詳解
逐選項解析
A胺類鹼性穩定性✕ 錯誤
N,N-二甲基-2-戊胺，手性中心在 C2（連 NMe2）。此碳非羰基 α-碳，鹼性條件下無法形成穩定碳負離子，不會外消旋化。氮反轉不影響碳手性中心。
B酮 α-碳外消旋化✓ 正確
3-甲基-2-戊酮，手性中心 C3 即羰基 α-碳，具有酸性 α-H。NaOH 奪去 α-H 形成平面 sp² 烯醇負離子（enolate），再質子化時兩面機率相等，R/S 各半→外消旋→旋光性消失。
C✕ 錯誤
D✕ 錯誤
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