公務人員特種考試關務人員有機化學概要107 年第 1 題單選題考點:強親核基考點:中強親核基
下列化合物中與碘甲烷(iodomethane)進行取代反應的速率最快者應為:
A正確答案
SN2 反應速率取決於親核性;NaNH2 的 NH2⁻ 是最強親核基,速率最快。
逐選項解析
ANaNH2強親核基✓ 正確
NH2⁻ 的氮原子帶負電、鹼性極強(pKa of NH3 ≈ 38),是極強親核基。對一級鹵烷 CH3I 進行 SN2 取代反應速率最快,產物為 CH3NH2。
BNaOH中強親核基✕ 易錯陷阱
OH⁻ 雖也是強親核基,但鹼性(pKa of H2O ≈ 15.7)和親核性均弱於 NH2⁻。同週期比較,N 的電負度較小,負電荷較易釋出,故 OH⁻ 速率次於 NH2⁻。
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