下列條件，何者可以完成下述反應：硝基苯環的特定位置進行溴化反應
A(i)NBS, Br2 (ii) t-BuOK (iii) CF3CO3H正確答案
B(i)NBS, FeBr3 (ii) n-BuLi, THF (iii) H2O2
C(i)NBS, Br2 (ii) NaCN (iii) H+
D(i)Br2, FeBr3 (ii) CF3CO3H (iii) H+
答案與詳解
逐選項解析
A(i)NBS, Br2 (ii) t-BuOK (iii) CF3CO3H✓ 正確
B(i)NBS, FeBr3 (ii) n-BuLi, THF (iii) H2O2✕ 易錯陷阱
僅用Br₂而無路易斯酸催化劑，無法有效產生親電性Br⁺；加上硝基已使苯環嚴重鈍化，反應極難發生，無法完成苯環溴化，為缺少催化劑的陷阱選項。
C(i)NBS, Br2 (ii) NaCN (iii) H+✕ 易錯陷阱
使用NBS(常伴隨hν或過氧化物)是自由基條件，主要進行烯丙位/苯甲位的側鏈溴化，並非苯環上的親電取代；硝基苯不含合適側鏈，無法在環上定位溴化。
D(i)Br2, FeBr3 (ii) CF3CO3H (iii) H+✕ 錯誤
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