請問下列化合物在水溶液中的鹼性大小為何(由弱鹼至強鹼排列)?

A$\mathrm{IV} < \mathrm{II} < \mathrm{I} < \mathrm{III}$
BIII < II < IV < I
C$\mathrm{II} < \mathrm{I} < \mathrm{III} < \mathrm{IV}$正確答案
D$\mathrm{II} < \mathrm{III} < \mathrm{I} < \mathrm{IV}$
答案與詳解

II(吡咯)孤對電子參與6π芳香體系,幾乎無鹼性(pKaH≈−3.8);I(對硝基苯胺)硝基強吸電子,苯胺本已弱,更被削弱;III(吡啶)sp²氮孤對電子可接受質子(pKaH≈5.2);IV(苄胺)sp³氮、苯環共軛效應最小,鹼性最強(pKaH≈9.4),排列 II<I<III<IV 正確。
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