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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要1113單選題

下列那一個化合物的酸性比較強?

A
選項 A
B
選項 B
選項 C
D
選項 D
答案與詳解
C
正確答案
比較環己烯酮衍生物的酸性,關鍵在於去質子後共軛鹼的共振穩定性;(C) 的烯醇負離子可透過雙鍵將負電荷離域至羰基氧,穩定性最強,故酸性最強。

為什麼答案是 C

3-羥基-2-環己烯-1-酮,OH 在 C3(sp2 碳),去質子後 O⁻ 的負電荷可經 C2=C3 雙鍵離域至 C1=O 的氧上,形成高度穩定的共軛鹼(類似 β-二酮烯醇式),故酸性最強。

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