地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要111 年第 3 題單選題
下列那一個化合物的酸性比較強?
C正確答案
比較環己烯酮衍生物的酸性,關鍵在於去質子後共軛鹼的共振穩定性;(C) 的烯醇負離子可透過雙鍵將負電荷離域至羰基氧,穩定性最強,故酸性最強。
逐選項解析
A✕ 易錯陷阱
2-羥基-2-環己烯-1-酮,OH 連在 C2(烯醇式),去質子後負電荷雖可與相鄰 C1=O 共軛,但共振路徑較短,穩定性不如 (C)。考選部常把「看似烯醇但共軛較弱」的結構放進來混淆。
B✕ 錯誤
2-羥基-3-環己烯-1-酮,OH 在 C2(sp3 碳),雙鍵在 C3-C4 與羰基不共軛。去質子後負電荷無法有效離域至羰基氧,共振穩定性差,酸性弱。
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