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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要106 年第 2 題單選題

下列四化合物 A-D,何者最難進行 E2 消去(elimination)反應?

題目圖片 1/51 / 5
AA
BB正確答案
CC
DD
答案與詳解
B
正確答案
E2 消去需反式雙軸向(anti-diaxial)的 Br 與 H。選項 B 的 Br 在軸向時,相鄰 C1、C3 的軸向位置皆被甲基佔據,無軸向 H 可供消去,故最難反應。

為什麼答案是 B

C1-CH3(下)、C2-Br(上)、C3-CH3(下)。C1-C2 與 C2-C3 皆為 trans。Br 若要處於軸向,C1-CH3 與 C3-CH3 也必須同時在軸向(trans-diaxial),導致 C1、C3 皆無軸向 H,無法進行 E2 消去。

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