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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要10611單選題

請選出下列化學反應(C 代表 14C)的主要產物?

題目圖片
A標示碳在CH2位置的產物1正確答案
B標示碳在CH位置的產物2
C標示碳在不同位置的產物3
D標示碳在不同位置的產物4
答案與詳解
A
正確答案
Claisen重排反應為[3,3]-σ遷移,烯丙基會發生翻轉,原本連接氧的標記碳會移至末端雙鍵位置。

為什麼答案是 A

本題為Claisen重排反應,經過六元環過渡態發生[3,3]-σ遷移。反應過程中烯丙基會發生翻轉,原本與氧相連的標記碳(14C)會轉移到產物烯丙基的末端雙鍵位置(=CH2)。

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黑皮