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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要106 年第 11 題單選題

請選出下列化學反應(C 代表 14C)的主要產物?

題目圖片
A標示碳在CH2位置的產物1正確答案
B標示碳在CH位置的產物2
C標示碳在不同位置的產物3
D標示碳在不同位置的產物4
答案與詳解
A
正確答案
Claisen重排反應為[3,3]-σ遷移,烯丙基會發生翻轉,原本連接氧的標記碳會移至末端雙鍵位置。

逐選項解析

A標示碳在CH2位置的產物1✓ 正確
B標示碳在CH位置的產物2✕ 易錯陷阱
此選項的標記碳仍在與苯環相連的CH2上,這代表烯丙基沒有發生翻轉,不符合[3,3]-σ遷移的反應機構。
C標示碳在不同位置的產物3✕ 錯誤
此為雙鍵移位形成與苯環共軛的產物(鄰丙烯基苯酚),並非Claisen重排的直接主要產物,且標記碳位置錯誤。
D標示碳在不同位置的產物4✕ 錯誤

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