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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要10613單選題

酮與一級胺反應,在那一 pH 值條件下可得到亞胺較高產率?

ApH = 1 ~ 2
BpH = 3 ~ 5正確答案
CpH = 6 ~ 8
DpH = 9 ~ 10
答案與詳解
B
正確答案
酮與一級胺生成亞胺(imine)最佳pH約在4-5之間,太酸胺被質子化失去親核性,太鹼則無法脫水。

為什麼答案是 B

pH 3-5 為最佳區間:酸性足以質子化羰基氧(活化親電性)並催化胺醇中間體脫水,同時仍有足夠未質子化的胺進行親核攻擊,產率最高。

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