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地方政府公務人員四等-化學工程類科有機化學概要106 年第 6 題單選題

下列兩種反應分別為 與 親核性取代反應,若溶劑的極性減小,對反應的速率有何影響?

ASN1 反應變快;SN2 反應變慢
BSN1 反應變慢;SN2 反應變快正確答案
C兩者反應皆變快
D兩者反應皆變慢
答案與詳解
B
正確答案
溶劑極性減小:SN1 因過渡態電荷分散穩定度下降而變慢;SN2 因基態親核試劑去穩定化使活化能降低而變快。

為什麼答案是 B

正確。SN1 過渡態有電荷分離,低極性溶劑無法有效穩定,活化能升高故變慢。SN2 中帶電親核試劑(OH-)在低極性溶劑中基態較不穩定(溶劑化弱),相對提升了其反應活性,故速率增加。

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