下列有關nitrogen mustards的敘述，何者正確？

A是 bis(α-haloalkyl)amines

B通式是 $\mathrm{Cl}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NR}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{Cl}$正確答案

C此兩個氯原子會提高化學安定性

D會形成親電子性的carbonium ion正確答案

答案與詳解

B、D

正確答案

Nitrogen mustards 是 bis(β-haloethyl)amine，通式 Cl-CH2-CH2-NR-CH2-CH2-Cl，經分子內環化形成親電子的 aziridinium ion 而烷化 DNA。

本題為單選題，題庫採認 B、D 皆給分；下方逐選項解析保留原解析對各選項的分析。

A是 bis(α-haloalkyl)amines✕ 易錯陷阱

氯原子在β位置（β-haloethyl），不是α位置。正確描述應為 bis(β-haloethyl)amine。題目寫 α-haloalkyl 是偷換位置，故錯誤。

B通式是 $\mathrm{Cl}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NR}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{Cl}$✓ 正確（原命題正解）

C此兩個氯原子會提高化學安定性✕ 錯誤

兩個氯原子並不會提高安定性，反而是活性來源。氮的孤對電子推動分子內環化、置換氯離子形成高活性 aziridinium ion，故氯使分子具反應性而非穩定。

D會形成親電子性的carbonium ion✓ 併採給分

這題的完整詳解,註冊就能看 · 每天 2 題免費

精選詳解