專技高考-藥師藥理學與藥物化學106 年第 55 題單選題
圖中X=H,為下列那個藥物之結構?
Acosyntropin
Bdesmopressin正確答案
Coxytocin
Dvasopressin
B正確答案
圖示為含二硫鍵環狀結構的九肽,C端為-NH₂、含D-Arg與Pro,X=H時為desmopressin(去胺加壓素)
為什麼答案是 B
圖示序列為Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-D-Arg-Gly-NH₂,CH₂S—S形成二硫鍵環,X=H表示N端α-胺基被去除(des-amino),D-Arg取代天然L-Arg,此即desmopressin(DDAVP)的完整結構特徵
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完整詳解
Pro · 無限重點 圖示為含二硫鍵環狀結構的九肽,C端為-NH₂、含D-Arg與Pro,X=H時為desmopressin(去胺加壓素)
關鍵辨識:序列含Cys-Pro-D-Arg-Gly-NH₂且C端醯胺化;天然vasopressin的X=NH₂(N端有胺基),X=H代表去胺(des-amino),即desmopressin
逐選項分析
A✕
cosyntropin(合成ACTH1-24)是39個胺基酸的多肽,用於腎上腺皮質功能測試,結構完全不同,無二硫鍵環狀結構
B✓ 正確
圖示序列為Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-D-Arg-Gly-NH₂,CH₂S—S形成二硫鍵環,X=H表示N端α-胺基被去除(des-amino),D-Arg取代天然L-Arg,此即desmopressin(DDAVP)的完整結構特徵
C✕ 陷阱
oxytocin(催產素)結構相似但第8位為L-Leu(而非Arg),C端同為-NH₂;圖中第8位為D-Arg,可排除oxytocin
D✕ 陷阱
vasopressin(ADH)與desmopressin序列幾乎相同,差異在於:天然vasopressin N端有遊離胺基(X=NH₂),第8位為L-Arg;題目X=H(去胺)且圖示為D-Arg,故為desmopressin而非vasopressin
後葉激素類似物結構比較
| 藥物 | X(N端) | 第3位 | 第8位 | C端 | 主要用途 |
|---|
| vasopressin(天然) | NH₂(有胺基) | Phe | L-Arg | Gly-NH₂ | 抗利尿/升壓 |
| desmopressin(DDAVP) | H(去胺) | Phe | D-Arg | Gly-NH₂ | 抗利尿/止血(DI/vWD) |
| oxytocin(天然) | NH₂(有胺基) | Ile | L-Leu | Gly-NH₂ | 催產/泌乳 |
| cosyntropin | — | 24肽段 | — | — | 腎上腺功能測試 |
vasopressin與desmopressin序列高度相似,考生容易因「都含Arg」而選D。關鍵辨識點有二:①X=H代表N端去胺(des-amino),天然vasopressin N端有遊離-NH₂;②圖示第8位為D-Arg而非L-Arg。兩者結合正是desmopressin的化學修飾特徵。