專技高考-藥師藥理學與藥物化學106 年第 74 題單選題考點:口服生物利用度考點:17α乙炔基立體化學
下列有關ethinyl estradiol的敘述,何者錯誤?
A可以口服
B在estradiol結構導入17β-C≡CH,阻礙17α-hydroxyl group氧化正確答案
C將C-3的hydroxyl group修飾成methyl ether,則得到mestranol
Dmestranol為其前驅藥
B正確答案
Ethinyl estradiol結構特徵:17α位導入乙炔基(非17β),阻礙氧化代謝;mestranol為其C-3甲醚前驅藥。考點在立體化學位置的精確記憶。
逐選項解析
A可以口服口服生物利用度✕ 錯誤
Ethinyl estradiol確實可以口服,這正是它的優點之一。天然的estradiol口服生物利用度很低,但17α位導入乙炔基後大幅提升口服穩定性,因此廣泛用於口服避孕藥。此敘述正確,非錯誤答案。
B在estradiol結構導入17β-C≡CH,阻礙17α-hydroxyl group氧化17α乙炔基立體化學✓ 正確
此為錯誤敘述,故為正解。乙炔基(-C≡CH)是導入在17α位(17α-ethynyl),而非題目所寫的「17β-C≡CH」。17α位乙炔基在空間上阻礙了17β-hydroxyl group被氧化為ketone,從而延緩代謝、提升口服活性。α/β位置是關鍵陷阱。
C將C-3的hydroxyl group修飾成methyl ether,則得到mestranol✕ 錯誤
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