下列有關ethinyl estradiol的敘述,何者錯誤?
A可以口服
B在estradiol結構導入17β-C≡CH,阻礙17α-hydroxyl group氧化正確答案
C將C-3的hydroxyl group修飾成methyl ether,則得到mestranol
Dmestranol為其前驅藥
答案與詳解
此為錯誤敘述,故為正解。乙炔基(-C≡CH)是導入在17α位(17α-ethynyl),而非題目所寫的「17β-C≡CH」。17α位乙炔基在空間上阻礙了17β-hydroxyl group被氧化為ketone,從而延緩代謝、提升口服活性。α/β位置是關鍵陷阱。
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