專技高考-藥師藥理學與藥物化學106 年第 50 題單選題
下圖中R1與R2為下列何種取代基時，即為metronidazole之結構？
AR1＝NO2，R2＝CH3正確答案
BR1＝CH3，R2＝NH2
CR1＝NH2，R2＝NO2
DR1＝NO2，R2＝NH2
A正確答案
Metronidazole結構為咪唑環N1接乙醇基(-CH2CH2OH)，4位(R1)接硝基(-NO2)，2位(R2)接甲基(-CH3)，正解為A。
為什麼答案是 A
R1=NO2(位於咪唑環4/5位，圖中左側)，R2=CH3(位於2位，圖中右側)，完全符合metronidazole(5-nitroimidazole衍生物)的化學結構，N1上連接-CH2CH2OH也與圖示一致。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Metronidazole結構為咪唑環N1接乙醇基(-CH2CH2OH)，4位(R1)接硝基(-NO2)，2位(R2)接甲基(-CH3)，正解為A。
記住Metronidazole＝5-nitro-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylimidazole；5位(圖中R1)是NO2，2位(R2)是CH3，直接選A。
逐選項分析
A✓ 正確
R1=NO2(位於咪唑環4/5位，圖中左側)，R2=CH3(位於2位，圖中右側)，完全符合metronidazole(5-nitroimidazole衍生物)的化學結構，N1上連接-CH2CH2OH也與圖示一致。
B✕ 陷阱
R1=CH3、R2=NH2，將甲基與胺基位置互換且以NH2取代NO2，不具5-nitroimidazole的抗微生物活性必要硝基，非metronidazole結構。
C✕ 陷阱
R1=NH2、R2=NO2，硝基與胺基位置對調；真正的metronidazole硝基在5位(R1)而非2位(R2)，此選項位置完全相反。
D✕
R1=NO2位置正確，但R2=NH2而非CH3；metronidazole的2位取代基為甲基，以胺基取代會改變藥物化學結構與活性。
常見5-Nitroimidazole類藥物結構比較
| 藥物名稱 | 1位(N) | 2位(R2) | 5位(R1) | 主要用途 |
|---|
| Metronidazole | -CH2CH2OH | -CH3 | -NO2 | 抗原蟲/厭氧菌 |
| Tinidazole | -CH2CH2SO2CH2CH3 | -CH3 | -NO2 | 抗原蟲/厭氧菌 |
| Ornidazole | -CH2CHOHCH2Cl | -CH3 | -NO2 | 抗原蟲/厭氧菌 |
| Secnidazole | -CH2CH(OH)CH3 | -CH3 | -NO2 | 抗原蟲 |
本題最大陷阱是R1與R2位置的對應混淆：圖中R1標於咪唑環左側（5位），R2標於右側（2位）。選項B和C刻意將NO2與CH3/NH2互換位置，考生若不熟悉咪唑環編號規則或metronidazole結構，容易選C（看似NO2+CH3組合但位置相反）。 
