專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學106 年第 50 題單選題
下圖中R1與R2為下列何種取代基時，即為metronidazole之結構？
AR1＝NO2，R2＝CH3正確答案
BR1＝CH3，R2＝NH2
CR1＝NH2，R2＝NO2
DR1＝NO2，R2＝NH2
A正確答案
Metronidazole結構為咪唑環上4位有NO₂、2位有CH₃，N-1接乙醇側鏈，圖中R1=NO₂、R2=CH₃即為正解A。
為什麼答案是 A
Metronidazole正確結構：咪唑環4位(R1)=NO₂、2位(R2)=CH₃，N-1位連接-CH₂CH₂OH乙醇側鏈。NO₂為其抗菌/抗原蟲活性必需基團，CH₃在2位。完全符合已知化學結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Metronidazole結構為咪唑環上4位有NO₂、2位有CH₃，N-1接乙醇側鏈，圖中R1=NO₂、R2=CH₃即為正解A。
記住metro=硝基咪唑類抗原蟲藥，NO₂在4位(R1)、CH₃在2位(R2)，N-1有-CH₂CH₂OH側鏈，直接選A。
逐選項分析
A✓ 正確
Metronidazole正確結構：咪唑環4位(R1)=NO₂、2位(R2)=CH₃，N-1位連接-CH₂CH₂OH乙醇側鏈。NO₂為其抗菌/抗原蟲活性必需基團，CH₃在2位。完全符合已知化學結構。
B✕ 陷阱
R1=CH₃、R2=NH₂，將NO₂換成NH₂，且位置互換。NH₂不具備metronidazole的抗菌活性，NO₂才是藥效必要基團，此選項結構完全不符。
C✕ 陷阱
R1=NH₂、R2=NO₂，雖然含有NO₂但位置錯誤(應在R1/4位而非R2/2位)，且NH₂取代CH₃。Metronidazole的NO₂必須在4位，此選項位置對調，結構不符。
D✕ 陷阱
R1=NO₂、R2=NH₂，NO₂位置正確(4位)，但R2應為CH₃而非NH₂。NH₂取代CH₃後不再是metronidazole，而是結構類似物，藥理活性不同。
Metronidazole vs 相關硝基咪唑藥物結構比較
| 藥物 | 2位(R2) | 4位(R1) | N-1側鏈 | 用途 |
|---|
| Metronidazole | CH₃ | NO₂ | -CH₂CH₂OH | 抗原蟲/抗厭氧菌 |
| Tinidazole | CH₃ | NO₂ | -CH₂CH₂SO₂C₂H₅ | 抗原蟲 |
| Ornidazole | CH₃ | NO₂ | -CH₂CHOHCH₂Cl | 抗原蟲 |
| Nimorazole | CH₃ | NO₂ | 嗎啉乙基 | 抗原蟲 |
命題者在選項B/C/D中以NH₂取代CH₃或NO₂，或將NO₂與CH₃位置對調，考驗考生是否清楚R1(4位)必為NO₂、R2(2位)必為CH₃。特別注意選C將NO₂放在R2(2位)、選D雖R1正確但R2用NH₂代替CH₃，均為精心設計的混淆選項。 
