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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學10674單選題

下列有關ethinyl estradiol的敘述,何者錯誤?

A可以口服
B在estradiol結構導入17β-C≡CH,阻礙17α-hydroxyl group氧化正確答案
C將C-3的hydroxyl group修飾成methyl ether,則得到mestranol
Dmestranol為其前驅藥
答案與詳解
B
正確答案
Ethinyl estradiol是在C-17導入17α-ethinyl基(非17β),藉此阻礙17β-OH氧化代謝,B選項位置標反為錯誤。

為什麼答案是 B

錯誤在α/β位置。Ethinyl基是導入C-17的17α位(17α-C≡CH),用以立體障礙保護17β-hydroxyl group不被氧化代謝。題目寫成17β-C≡CH且稱阻礙17α-OH氧化,位置全部顛倒,故為錯誤敘述。

考點:口服活性考點:立體位置顛倒考點:mestranol結構考點:前驅藥關係
載入中…

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