專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 64 題單選題
口服有效之雌性素ethinyl estradiol，結構上的乙炔基位於第幾位碳上？
C正確答案
Ethinyl estradiol 在 17α 位置接上乙炔基（ethynyl），可抗第一次通過代謝，使其口服有效。
為什麼答案是 C
正解。Ethinyl estradiol 在 C-17 接上乙炔基（ethynyl），呈 α 構型；此修飾阻礙肝臟對 17β-OH 的氧化代謝，大幅提高口服生體可用率，是經典口服雌激素設計。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Ethinyl estradiol 在 17α 位置接上乙炔基（ethynyl），可抗第一次通過代謝，使其口服有效。
記「17α-乙炔基」是口服雌激素的標誌；天然雌二醇17位是β-OH，把α位接乙炔基就能口服。
逐選項分析
A✕
16 位並非乙炔基取代位置。16 位的修飾（如16-羥基）與雌三醇等代謝產物有關，與 ethinyl estradiol 的口服活性無關，故錯誤。
B✕
16β 同樣不是乙炔基所在位置，且 β 構型方向也不符。ethinyl estradiol 的關鍵修飾在 17 位而非 16 位。
C✓ 正確
正解。Ethinyl estradiol 在 C-17 接上乙炔基（ethynyl），呈 α 構型；此修飾阻礙肝臟對 17β-OH 的氧化代謝，大幅提高口服生體可用率，是經典口服雌激素設計。
D✕ 陷阱
陷阱選項。17β 是天然雌二醇羥基的方向，容易誤選。但乙炔基取代採 α 構型，17 位的 β 方向保留羥基，故答案是 17α 而非 17β。
口服雌激素結構修飾比較
| 化合物 | 關鍵修飾位置 | 目的 | 口服活性 |
|---|
| Estradiol（雌二醇） | 17β-OH | 天然賀爾蒙 | 差（首渡代謝高） |
| Ethinyl estradiol | 17α-乙炔基 | 抗17位氧化代謝 | 佳 |
| Mestranol | 3-甲氧基+17α-乙炔基 | 前藥再代謝活化 | 佳 |
考生記得「17位」卻常搞混 α 與 β 構型。天然雌二醇的 17β-OH 是熟悉印象，但乙炔基取代採 α 構型（17α-ethynyl），保留17β羥基。記住：乙炔基是 α 方向，不是 β。 
