專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 68 題單選題
下列何者可口服？
D正確答案
天然前列腺素（PGE/PGF）含游離羧酸且易代謝，口服無效；Misoprostol（圖D）經16-甲基化及酯化修飾，耐胃酸且吸收好，故可口服。
為什麼答案是 D
圖為 Misoprostol (PGE1衍生物)，16位引入甲基防止氧化，羧酸酯化增加脂溶性與穩定性，可口服用於預防胃潰瘍。
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完整詳解
Pro · 無限重點 天然前列腺素（PGE/PGF）含游離羧酸且易代謝，口服無效；Misoprostol（圖D）經16-甲基化及酯化修飾，耐胃酸且吸收好，故可口服。
找結構中有「16-甲基支鏈」且末端為「酯基 (-CO2CH3)」的前列腺素衍生物，即為可口服的 Misoprostol。
逐選項分析
A✕
圖為 PGF2α，含游離羧酸，易被 15-羥基前列腺素脫氫酶快速代謝，口服生物可用度極低，臨床多用注射。
B✕
圖為 PGE2，含游離羧酸，口服吸收差且半衰期極短，臨床多用陰道栓劑（如 Dinoprostone）催產。
C✕
圖為 PGD2，結構不穩定，易脫水或代謝，不適合口服給藥，主要作為局部調節因子。
D✓ 正確
圖為 Misoprostol (PGE1衍生物)，16位引入甲基防止氧化，羧酸酯化增加脂溶性與穩定性，可口服用於預防胃潰瘍。
前列腺素類藥物結構與給藥途徑
| 藥物 | 結構特徵 | 給藥途徑 | 臨床用途 |
|---|
| PGE2 (圖B) | 游離羧酸 | 陰道/靜脈 | 催產、引產 |
| PGF2α (圖A) | 游離羧酸 | 肌肉/靜脈 | 引產、產後出血 |
| Misoprostol (圖D) | 16-甲基、酯基 | 口服 | 預防NSAIDs胃潰瘍 |
結構微調陷阱。天然與合成衍生物結構極相似，關鍵在於 16-甲基與酯基的有無，這些微小修飾決定了藥物是否耐胃酸及可口服。 
