專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 78 題單選題
下列抗癌藥中,何者之結構含catharanthine及vindoline兩部分?
APaclitaxel
BEtoposide
CVincristine正確答案
DTopotecan
C正確答案
Vinca alkaloids(長春花生物鹼,如 Vincristine)的化學結構,是由 catharanthine 與 vindoline 兩個單體結合而成的雙體生物鹼。
為什麼答案是 C
Vincristine 屬於長春花生物鹼 (Vinca alkaloids),這類藥物的特徵是由 catharanthine (含 indole 環) 與 vindoline (含 indoline 環) 兩部分結合而成的雙體結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Vinca alkaloids(長春花生物鹼,如 Vincristine)的化學結構,是由 catharanthine 與 vindoline 兩個單體結合而成的雙體生物鹼。
看到題幹中的「vindoline」,利用字首「vin-」直接聯想「Vin-」開頭的長春花生物鹼(Vincristine、Vinblastine)。
逐選項分析
A✕
Paclitaxel 屬於紫杉醇類 (taxanes),其結構核心為 taxane 環 (baccatin III) 加上特定的酯類側鏈,作用機轉為促進微管聚合。
B✕
Etoposide 屬於鬼臼毒素衍生物 (epipodophyllotoxins),結構包含 podophyllotoxin 骨架與一個糖基,主要抑制拓樸異構酶 II。
C✓ 正確
Vincristine 屬於長春花生物鹼 (Vinca alkaloids),這類藥物的特徵是由 catharanthine (含 indole 環) 與 vindoline (含 indoline 環) 兩部分結合而成的雙體結構。
D✕
Topotecan 屬於喜樹鹼衍生物 (camptothecins),結構特徵為包含內酯環 (lactone) 的五環系統,主要抑制拓樸異構酶 I。
常見植物來源抗癌藥物之結構特徵
| 藥物類別 | 代表藥物 | 結構核心/特徵 | 作用機轉 |
|---|
| 長春花生物鹼 | Vincristine, Vinblastine | Catharanthine + Vindoline 雙體 | 抑制微管聚合 (M phase) |
| 紫杉醇類 | Paclitaxel, Docetaxel | Taxane 環 (Baccatin III) + 側鏈 | 促進微管聚合 (M phase) |
| 鬼臼毒素衍生物 | Etoposide, Teniposide | Podophyllotoxin 骨架 + 糖基 | 抑制拓樸異構酶 II (S/G2 phase) |
| 喜樹鹼衍生物 | Topotecan, Irinotecan | Camptothecin 五環骨架 (含 lactone) | 抑制拓樸異構酶 I (S phase) |
國考常將不同植物來源的抗癌藥物(如紫杉醇、喜樹鹼、長春花生物鹼)的化學骨架與作用機轉互相搭配作為干擾選項,需熟記各類別的專屬結構名詞。