專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學105 年第 41 題單選題
Sulfasalazine係經過下列何種代謝反應,生成sulfapyridine與5-aminosalicylic acid?
AConjugation
BHydrolysis
CReduction正確答案
DOxidation
C正確答案
Sulfasalazine在腸道菌azoreductase作用下,偶氮鍵(-N=N-)被還原斷裂,生成sulfapyridine與5-ASA。
為什麼答案是 C
正解。Sulfasalazine的偶氮鍵(azo bond)由腸道菌叢的azoreductase進行還原裂解,產生sulfapyridine與具抗發炎活性的5-aminosalicylic acid(5-ASA),用於潰瘍性結腸炎。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Sulfasalazine在腸道菌azoreductase作用下,偶氮鍵(-N=N-)被還原斷裂,生成sulfapyridine與5-ASA。
看到偶氮鍵(azo bond)斷裂→直接想還原反應(Reduction),是大腸菌酶的經典作用。
逐選項分析
A✕
Conjugation(結合反應)是Phase II代謝,將藥物與葡萄糖醛酸、硫酸鹽等結合以增加水溶性,不會把偶氮鍵裂解成兩個產物。與本題機制無關。
B✕ 陷阱
Hydrolysis(水解)斷裂的是酯鍵、醯胺鍵等,加水分解。Sulfasalazine的關鍵是偶氮鍵(-N=N-),靠的是還原而非水解,容易被誤選。
C✓ 正確
正解。Sulfasalazine的偶氮鍵(azo bond)由腸道菌叢的azoreductase進行還原裂解,產生sulfapyridine與具抗發炎活性的5-aminosalicylic acid(5-ASA),用於潰瘍性結腸炎。
D✕
Oxidation(氧化)多由CYP450介導,加氧或去氫。偶氮鍵裂解的方向與氧化相反,是接受電子的還原過程,故不選。
Sulfasalazine代謝重點
| 項目 | 內容 |
|---|
| 代謝反應 | 偶氮還原(Reduction) |
| 執行者 | 腸道菌叢azoreductase |
| 產物1 | Sulfapyridine(主要副作用來源) |
| 產物2 | 5-ASA(真正抗發炎活性成分) |
| 臨床用途 | 潰瘍性結腸炎、發炎性腸道疾病 |
看到分子被「裂解成兩個產物」很容易直覺選Hydrolysis(水解)。但Sulfasalazine的關鍵化學鍵是偶氮鍵(azo bond),由腸道菌還原酶切斷,屬於還原反應。記住:偶氮鍵=還原,酯/醯胺鍵=水解。