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專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)11445單選題

下列具有N-H 基團的結構中,何者的酸性最強?

Aamine
Bamide
Cguanidine
Dimide正確答案
答案與詳解
D
正確答案
imide (醯亞胺) 的 N-H 酸性最強,因兩個吸電子羰基穩定共軛鹼。

為什麼答案是 D

imide (R-CO-NH-CO-R) 的 N-H 被兩個羰基夾持,去質子後負電荷可分散到兩個 O 上,共軛鹼最穩定,pKa 約 9-10(如 succinimide、phthalimide),酸性最強。

考點:胺-鹼性最強考點:醯胺-中等考點:胍-超強鹼考點:醯亞胺-最酸
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