專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 51 題單選題
Benzodiazepines 結構通式如下圖，下列何者之R3 不是 OH 取代基？
Aclonazepam正確答案
Bloraezepam
Coxazepam
Dtemazepam
A正確答案
Clonazepam 的 R3 為 H，並非 OH，故選 A。
為什麼答案是 A
Clonazepam 結構：7-NO2、2'-Cl，C3 為 -CH2-（R3 = H），不含 3-OH。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Clonazepam 的 R3 為 H，並非 OH，故選 A。
1. 由圖示 benzodiazepine 通式可知 R1 在 N1、R3 在 C3、R7 在苯環 7 位、X 在 2'-苯環取代。
2. 題目要找 R3 ≠ OH 者。
3. Lorazepam：R3 = OH（且 7-Cl、2'-Cl）。
4. Oxazepam：R3 = OH（7-Cl、2'-H）。
5. Temazepam：R3 = OH（N1-CH3、7-Cl、2'-H）。
6. Clonazepam：R3 = H（7-NO2、2'-Cl），無 3-OH。
7. 故 R3 不是 OH 者為 clonazepam。
逐選項分析
✓ 正確
Clonazepam 結構：7-NO2、2'-Cl，C3 為 -CH2-（R3 = H），不含 3-OH。
✕
Lorazepam = 3-hydroxy 衍生物，R3 = OH（且 7-Cl、2'-Cl）。
✕
Oxazepam 為 diazepam 的 3-OH 活性代謝物，R3 = OH。
✕
Temazepam 為 N1-甲基-3-羥基衍生物，R3 = OH。
常見 Benzodiazepines 取代基比較
| 藥物 | R1 | R3 | R7 | X(2') |
|---|
| Clonazepam | H | H | NO2 | Cl |
| Lorazepam | H | OH | Cl | Cl |
| Oxazepam | H | OH | Cl | H |
| Temazepam | CH3 | OH | Cl | H |
| Diazepam | CH3 | H | Cl | H |
Benzodiazepines 結構辨識的核心在於 R3 位置:只有 Lorazepam、Oxazepam、Temazepam(記憶口訣 LOT)這三個帶 3-OH,可直接進行 glucuronidation 代謝。Clonazepam 雖然也是常考藥物,但它的特徵在 7-NO₂ 取代基,R3 位置是 H 不是 OH,代謝途徑完全不同。考試陷阱常利用考生把「熟悉藥名」跟「3-OH 結構」畫等號的直覺反應,實際判斷時必須回到 LOT 口訣:名字裡沒有這三個字根,R3 就不會是 OH。 
