專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 42 題單選題
(-)-Ephedrine 與(-)-pseudoephedrine 在結構上的差異稱為：
Aenantiomer
Bdiastereomer正確答案
Cbioisostere
Dtautomer
B正確答案
Ephedrine 與 pseudoephedrine 有兩個手性中心，彼此為非鏡像異構物，屬 diastereomer。
為什麼答案是 B
Ephedrine 有兩個手性中心 (C1, C2)。Ephedrine 為 (1R,2S)/(1S,2R)，pseudoephedrine 為 (1S,2S)/(1R,2R)。只有一個手性中心構型不同，非鏡像關係，屬 diastereomer。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 Ephedrine 與 pseudoephedrine 有兩個手性中心，彼此為非鏡像異構物，屬 diastereomer。
兩個手性中心＋非鏡像關係＝diastereomer，這是 ephedrine 系列的經典考點。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Enantiomer 指兩分子為互為不可重疊鏡像，所有手性中心構型皆相反。(-)-ephedrine 的鏡像是 (+)-ephedrine，而非 pseudoephedrine，故錯誤。
B✓ 正確
Ephedrine 有兩個手性中心 (C1, C2)。Ephedrine 為 (1R,2S)/(1S,2R)，pseudoephedrine 為 (1S,2S)/(1R,2R)。只有一個手性中心構型不同，非鏡像關係，屬 diastereomer。
C✕
Bioisostere（生物電子排列相等體）是指具相似物理化學性質、可互換以保留生物活性的不同官能基或原子，屬藥物設計概念，與立體化學無關。
D✕
Tautomer（互變異構物）指可經由質子轉移快速互換的結構異構物（如 keto-enol），非立體異構關係，與本題無關。
Ephedrine 系列四個立體異構物
| 化合物 | C1 構型 | C2 構型 | 彼此關係 |
|---|
| (-)-Ephedrine | 1R | 2S | 與(+)-ephedrine 互為 enantiomer |
| (+)-Ephedrine | 1S | 2R | 與(-)-ephedrine 互為 enantiomer |
| (+)-Pseudoephedrine | 1S | 2S | 與 ephedrine 為 diastereomer |
| (-)-Pseudoephedrine | 1R | 2R | 與 ephedrine 為 diastereomer |
最大陷阱是看到兩者都是 (-) 旋光就誤選 enantiomer。其實 enantiomer 必為一 (+) 一 (-)；且 ephedrine 與 pseudoephedrine 是不同化合物名稱，僅一個手性中心構型不同，必為 diastereomer。 
