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專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 44 題單選題

下列常見有機鹼,何種質子化(protonation)後的pKa 介於5~6?

Aalkylamine
Bimine
Cguanidine
Daromatic amine正確答案
答案與詳解
D
正確答案
有機鹼的鹼性強弱取決於氮上孤對電子的可用性。質子化後 pKa 越高代表鹼性越強:Guanidine (12-13) > Alkylamine (9-11) > Aromatic amine (4-6) > Imine (3-4)。

逐選項解析

Aalkylamine✕ 錯誤
Alkylamine(脂肪胺)的氮原子為 sp3 混成,且烷基具有推電子效應,使其鹼性較強。質子化後的共軛酸 pKa 通常介於 9~11 之間。
Bimine✕ 易錯陷阱
Imine(亞胺)的氮原子為 sp2 混成,s 軌域比例較高,對電子的吸引力較強,導致孤對電子較不易提供給質子。質子化後的 pKa 通常介於 3~4 之間,鹼性比芳香胺更弱。
Cguanidine✕ 錯誤
Daromatic amine✓ 正確

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