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專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)11444單選題

下列常見有機鹼,何種質子化(protonation)後的pKa 介於5~6?

Aalkylamine
Bimine
Cguanidine
Daromatic amine正確答案
答案與詳解
D
正確答案
有機鹼的鹼性強弱取決於氮上孤對電子的可用性。質子化後 pKa 越高代表鹼性越強:Guanidine (12-13) > Alkylamine (9-11) > Aromatic amine (4-6) > Imine (3-4)。

為什麼答案是 D

Aromatic amine(芳香胺,如苯胺或吡啶)的氮原子孤對電子會與芳香環的 π 電子系統產生共振,降低了電子的可用性,使其成為弱鹼。質子化後的 pKa 通常介於 4~6 之間(如苯胺約 4.6,吡啶約 5.2)。

考點:脂肪胺 pKa考點:亞胺 pKa考點:胍基 pKa考點:芳香胺 pKa
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