專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 44 題單選題
下列何種官能基在生理環境下，主要呈鹼性狀態？
Adiarylamine
Bamidine正確答案
Camide
Dnitrile
B正確答案
Amidine 具強鹼性 (pKa ~12)，在生理 pH 下完全質子化，帶正電呈鹼性狀態。
為什麼答案是 B
Amidine (脒基, R-C(=NH)-NH₂) 質子化後形成對稱共振的胍鹽型陽離子，正電荷均勻分散於兩個氮上，共軛酸極穩定，pKa ≈ 12，生理 pH 下完全質子化呈強鹼性。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Amidine 具強鹼性 (pKa ~12)，在生理 pH 下完全質子化，帶正電呈鹼性狀態。
看 pKa：生理 pH 7.4 下，pKa > 7.4 才會以質子化(鹼性)形式存在。amidine pKa ≈ 12 最強鹼。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Diarylamine (二芳基胺) 因兩個芳香環的共振效應使氮上孤對電子大量分散進入苯環，鹼性極弱 (pKa ≈ 1)，生理環境下幾乎不質子化，呈中性。
B✓ 正確
Amidine (脒基, R-C(=NH)-NH₂) 質子化後形成對稱共振的胍鹽型陽離子，正電荷均勻分散於兩個氮上，共軛酸極穩定，pKa ≈ 12，生理 pH 下完全質子化呈強鹼性。
C✕ 陷阱
Amide (醯胺, R-C(=O)-NH₂) 氮的孤對電子共振至羰基氧，鹼性極弱 (pKa ≈ -0.5)，反而氮-H 略具弱酸性，生理環境下呈中性不帶電。
D✕
Nitrile (腈基, R-C≡N) 氮的孤對電子位於 sp 混成軌域，s 成分高電子被拉近原子核，鹼性非常弱 (pKa ≈ -10)，生理環境完全不質子化，呈中性。
常見含氮官能基共軛酸 pKa 比較
| 官能基 | 結構 | 共軛酸 pKa | 生理 pH 狀態 |
|---|
| Amidine (脒) | R-C(=NH)NH₂ | ~12 | 完全質子化 (鹼性) |
| 脂肪胺 | R-NH₂ | ~10 | 質子化 (鹼性) |
| 吡啶 | Py | ~5 | 部分質子化 |
| Diarylamine | Ar₂NH | ~1 | 中性 |
| Amide | R-CONH₂ | ~-0.5 | 中性 |
| Nitrile | R-C≡N | ~-10 | 中性 |
Amidine 與 amide 只差一個字母但鹼性天差地遠！關鍵在於 C=X 的 X：amidine 的 X 是 NH (氮)，質子化後正電可在兩氮間共振；amide 的 X 是 O，氮的電子反而被拉走。考生常因英文拼字相似而混淆。 
