專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 68 題單選題
下列 1,4-dihydropyridine 鈣離子通道抑制劑中（結構通式如下圖），何者之取代基 $R_{1} \neq R_{4}$ ?
Aamlodipine正確答案
Bfelodipine
Cclevidipine
Dnisoldipine
A正確答案
1,4-dihydropyridine 鈣離子通道抑制劑中，amlodipine 的 3,5-位酯基不對稱（R1≠R4），其餘選項皆為對稱結構。
為什麼答案是 A
Amlodipine 的 3-位為 methyl ester，5-位為 2-aminoethoxymethyl ester，兩者取代基不同，屬於不對稱結構（R1≠R4），為本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 1,4-dihydropyridine 鈣離子通道抑制劑中，amlodipine 的 3,5-位酯基不對稱（R1≠R4），其餘選項皆為對稱結構。
記「a**m**lodipine」含「**m**ethyl」與「a**m**inoethoxymethyl」，結構不對稱。其他如 felodipine、nisoldipine 皆為對稱雙酯。
逐選項分析
A✓ 正確
Amlodipine 的 3-位為 methyl ester，5-位為 2-aminoethoxymethyl ester，兩者取代基不同，屬於不對稱結構（R1≠R4），為本題正解。
B✕
Felodipine 的 3-位與 5-位皆為 ethyl ester，結構完全對稱，故 R1 = R4。
C✕
Clevidipine 的 3-位與 5-位皆為 butyryloxymethyl ester，結構完全對稱，故 R1 = R4。
D✕
Nisoldipine 的 3-位與 5-位皆為 isobutyl ester，結構完全對稱，故 R1 = R4。
常見 DHP 類 CCB 的 3,5-位取代基 (R1, R4)
| 藥物名稱 | R1 取代基 | R4 取代基 | 是否對稱 |
|---|
| Amlodipine | Methyl ester | 2-aminoethoxymethyl ester | 否 (R1≠R4) |
| Felodipine | Ethyl ester | Ethyl ester | 是 |
| Nisoldipine | Isobutyl ester | Isobutyl ester | 是 |
| Clevidipine | Butyryloxymethyl ester | Butyryloxymethyl ester | 是 |
多數 1,4-dihydropyridine 類藥物為對稱結構，考生若未特別記憶，易誤以為所有 DHP 皆對稱。需特別標記 amlodipine 與 nitrendipine 為不對稱結構。 
