專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 53 題單選題
下圖結構中 R1與 R2為何種取代基時，則為pyrimethamine？
AR1＝H，R2＝CH3
BR1＝F，R2＝C2H5
CR1＝Cl，R2＝C2H5正確答案
DR1＝CH3，R2＝F
C正確答案
Pyrimethamine為抗瘧藥，結構特徵為嘧啶環5位接對氯苯基(R1=Cl)，6位接乙基(R2=C2H5)，為藥化經典考點。
為什麼答案是 C
R1=Cl且R2=C2H5。完全符合pyrimethamine結構：5位為對氯苯基(R1=Cl)，6位為乙基(R2=C2H5)，為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Pyrimethamine為抗瘧藥，結構特徵為嘧啶環5位接對氯苯基(R1=Cl)，6位接乙基(R2=C2H5)，為藥化經典考點。
記口訣「Pyrimethamine有氯有乙基」，看到苯環對位是Cl、嘧啶6位是C2H5，直接選C，秒解不猶豫！
逐選項分析
A✕
R1=H且R2=CH3。此結構苯環無氯原子，且嘧啶6位為甲基而非乙基，並非pyrimethamine。屬於干擾選項，應排除。
B✕ 陷阱
R1=F且R2=C2H5。此結構苯環對位為氟原子(F)而非氯原子(Cl)，雖然6位是乙基，但整體結構不符pyrimethamine。
C✓ 正確
R1=Cl且R2=C2H5。完全符合pyrimethamine結構：5位為對氯苯基(R1=Cl)，6位為乙基(R2=C2H5)，為正解。
D✕
R1=CH3且R2=F。取代基種類與位置完全錯誤，苯環上為甲基且嘧啶環上為氟原子，與pyrimethamine結構相去甚遠，為明顯錯誤選項。
常見抗葉酸/抗瘧嘧啶類藥物結構比較
| 藥物名稱 | 5位取代基 | 6位取代基 | 主要用途 |
|---|
| Pyrimethamine | 4-chlorophenyl (R1=Cl) | ethyl (R2=C2H5) | 抗瘧/弓蟲 |
| Trimethoprim | 3,4,5-trimethoxybenzyl | H | 抗菌(協同磺胺) |
| Cycloguanil | 4-chlorophenyl | methyl (CH3) | 抗瘧(代謝物) |
考生易將Pyrimethamine與Trimethoprim或Cycloguanil混淆。需牢記Pyrimethamine的專屬特徵：苯環對位必須有「氯(Cl)」，嘧啶環6位必須是「乙基(C2H5)」，兩者缺一不可。 
