專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)115 年第 58 題單選題
下列何種局部麻醉藥因pH值問題，不建議使用注射劑型？
Aprocaine
Barticaine
Cropivacaine
Dbenzocaine正確答案
D正確答案
Benzocaine 為中性酯類局麻藥，水溶性極差無法製成穩定注射液，僅做表面麻醉使用。
為什麼答案是 D
Benzocaine 缺乏可質子化的三級胺（僅 primary amine，pKa 約 2.5），在生理 pH 下幾乎全為非解離形式，水溶性極差，無法製成穩定注射液，僅用表面麻醉。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Benzocaine 為中性酯類局麻藥，水溶性極差無法製成穩定注射液，僅做表面麻醉使用。
看到 benzocaine 直接選，它是唯一只做表面麻醉（噴霧、凝膠、軟膏）的局麻藥。
逐選項分析
A✕
Procaine 為酯類局麻藥，具三級胺結構可製成鹽酸鹽水溶液（pKa ~9），常用注射劑型，為經典浸潤麻醉藥。
B✕
Articaine 為醯胺類局麻藥，含噻吩環，廣泛用於牙科注射麻醉（4% 注射液），水溶性佳。
C✕
Ropivacaine 為長效醯胺類局麻藥，可製成鹽酸鹽注射液用於硬膜外或神經阻斷麻醉，心毒性低於 bupivacaine。
D✓ 正確
Benzocaine 缺乏可質子化的三級胺（僅 primary amine，pKa 約 2.5），在生理 pH 下幾乎全為非解離形式，水溶性極差，無法製成穩定注射液，僅用表面麻醉。
局部麻醉藥劑型比較
| 藥物 | 類型 | pKa | 主要劑型 |
|---|
| Procaine | 酯類 | ~9.0 | 注射 |
| Articaine | 醯胺類 | ~7.8 | 注射（牙科） |
| Ropivacaine | 醯胺類 | ~8.1 | 注射（硬膜外） |
| Benzocaine | 酯類 | ~2.5 | 表面（噴霧/凝膠） |
陷阱在於四個都是局麻藥但結構有關鍵差異。Benzocaine 少了典型局麻藥的中間鏈與三級胺末端，無法質子化形成水溶性鹽，因此 pH 調整也難以製成注射液，這是藥物化學重要考點。 
