Procaine在下列何種pH值溶液中吸光值最小？（Procaine結構見附圖）
A1正確答案
B7
C8
D10
答案與詳解
A
正確答案
Procaine含芳香胺基(pKa~2.5)與脂肪胺基(pKa~8.9)。在強酸性(pH 1)下，芳香胺基質子化(-NH3+)，孤對電子無法與苯環共軛，助色效應消失，導致吸光值最小。
為什麼答案是 A
pH 1為強酸性環境，低於兩個胺基的pKa。芳香胺基被質子化形成-NH3+，孤對電子無法與苯環產生共軛效應，導致助色效果喪失，吸光值顯著降低至最小。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Procaine含芳香胺基(pKa~2.5)與脂肪胺基(pKa~8.9)。在強酸性(pH 1)下，芳香胺基質子化(-NH3+)，孤對電子無法與苯環共軛，助色效應消失，導致吸光值最小。
秒殺技巧
看到芳香胺(如Procaine)問吸光值最小，直接選最強酸性(pH 1)，因為芳香胺質子化會切斷n-π共軛，使紫外吸收大幅下降。逐選項分析
A✓ 正確
pH 1為強酸性環境，低於兩個胺基的pKa。芳香胺基被質子化形成-NH3+，孤對電子無法與苯環產生共軛效應，導致助色效果喪失，吸光值顯著降低至最小。
B✕ 陷阱
pH 7為中性環境，高於芳香胺基pKa(2.5)，故芳香胺基維持遊離態(-NH2)，能與苯環產生共軛效應，吸光值較大。此時脂肪胺基(pKa 8.9)主要為質子化態，但不影響芳香環之共軛。
C✕
pH 8為弱鹼性環境，芳香胺基為遊離態，共軛效應完整，吸光值較大。
D✕
pH 10為鹼性環境，高於兩個胺基的pKa，芳香胺基與脂肪胺基皆為遊離態，芳香胺基共軛效應完整，吸光值大。
pH值對Procaine胺基狀態及紫外光吸收之影響
| pH環境 | 芳香胺基狀態(pKa~2.5) | 脂肪胺基狀態(pKa~8.9) | 共軛效應與吸光值 |
|---|---|---|---|
| pH 1 (強酸性) | -NH3+ (質子化) | -NH+- (質子化) | 共軛破壞，吸光值最小 |
| pH 7 (中性) | -NH2 (遊離態) | -NH+- (主要質子化) | 共軛完整，吸光值較大 |
| pH 10 (鹼性) | -NH2 (遊離態) | -N (遊離態) | 共軛完整，吸光值大 |
陷阱提醒
考生易誤以為中性環境(pH 7)下所有胺基皆為遊離態，忽略了Procaine的脂肪胺基pKa約為8.9，在pH 7時仍主要為質子化態。但決定苯環紫外吸收的關鍵在於「芳香胺基」，其在pH 1時質子化才會導致吸光值最小。