專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 7 題單選題考點:pH對紫外光吸收影響考點:中性環境胺基狀態
Procaine在下列何種pH值溶液中吸光值最小?(Procaine結構見附圖)
A正確答案
Procaine含芳香胺基(pKa~2.5)與脂肪胺基(pKa~8.9)。在強酸性(pH 1)下,芳香胺基質子化(-NH3+),孤對電子無法與苯環共軛,助色效應消失,導致吸光值最小。
逐選項解析
A1pH對紫外光吸收影響✓ 正確
pH 1為強酸性環境,低於兩個胺基的pKa。芳香胺基被質子化形成-NH3+,孤對電子無法與苯環產生共軛效應,導致助色效果喪失,吸光值顯著降低至最小。
B7中性環境胺基狀態✕ 易錯陷阱
pH 7為中性環境,高於芳香胺基pKa(2.5),故芳香胺基維持遊離態(-NH2),能與苯環產生共軛效應,吸光值較大。此時脂肪胺基(pKa 8.9)主要為質子化態,但不影響芳香環之共軛。
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