專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 6 題單選題
下列烯類化合物中劃線之鍵結,何者在紅外光光譜之吸收強度最高?
AC=C–C=O正確答案
BC=C–C=C
CC=C–C–C
DC=C–C
A正確答案
紅外光譜吸收強度取決於偶極矩變化,C=C 鍵旁連強極性羰基時極性最大,吸收最強。
為什麼答案是 A
C=O 為強吸電子基,使相鄰 C=C 鍵極性顯著增加,振動時偶極矩變化最大,故 IR 吸收強度最高。
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完整詳解
Pro · 無限重點 紅外光譜吸收強度取決於偶極矩變化,C=C 鍵旁連強極性羰基時極性最大,吸收最強。
找極性最大的結構!C=O 是強吸電子基,讓 C=C 鍵極性大增,振動時偶極矩變化最大,IR 吸收最強。
逐選項分析
A✓ 正確
C=O 為強吸電子基,使相鄰 C=C 鍵極性顯著增加,振動時偶極矩變化最大,故 IR 吸收強度最高。
B✕
共軛二烯的 C=C 鍵極性增加有限,偶極矩變化不如連有強極性羰基者大,吸收強度中等。
C✕
孤立烯的 C=C 鍵兩側為烷基,極性小,振動時偶極矩變化小,因此 IR 吸收強度弱。
D✕
單取代或末端烯的 C=C 鍵極性小,偶極矩變化小,IR 吸收強度弱,不如連有羰基者。
紅外光譜 (IR) C=C 鍵吸收強度比較
| 結構型別 | 極性來源 | 偶極矩變化 | IR 吸收強度 |
|---|
| C=C–C=O (烯酮) | 強吸電子基 (C=O) | 最大 | 最高 (強) |
| C=C–C=C (共軛二烯) | 弱共軛效應 | 中等 | 中等 |
| C=C–C–C (孤立烯) | 弱給電子基 (烷基) | 小 | 弱 |
| C=C–C (單/末端烯) | 弱給電子基 (烷基) | 小 | 弱 |
考生易將「吸收強度」與「吸收頻率」混淆。強度看偶極矩變化,即極性大小;頻率看鍵結強度與原子質量。本題問強度,要找極性最大的結構,而非鍵結最強的結構。