在氫核磁共振光譜中，下列何者的甲基化學位移最大？
ACH₃F正確答案
BCH₃Cl
CCH₃Br
DCH₃I
答案與詳解
A
正確答案
鹵素電負性越大，吸電子效應越強，使甲基質子去遮蔽，化學位移(δ值)越大。
為什麼答案是 A
氟(F)的電負性在鹵素中最大，吸電子誘導效應最強，使甲基質子周圍電子雲密度最低，去遮蔽效應最強，故化學位移最大。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 鹵素電負性越大，吸電子效應越強，使甲基質子去遮蔽，化學位移(δ值)越大。
秒殺技巧
記鹵素電負性順序 F>Cl>Br>I，電負性最大者化學位移最大，秒選 CH3F。逐選項分析
A✓ 正確
氟(F)的電負性在鹵素中最大，吸電子誘導效應最強，使甲基質子周圍電子雲密度最低，去遮蔽效應最強，故化學位移最大。
B✕
氯(Cl)的電負性小於氟，吸電子效應較弱，故化學位移小於 CH3F。
C✕
溴(Br)的電負性小於氯與氟，吸電子效應更弱，化學位移小於 CH3F 與 CH3Cl。
D✕ 陷阱
碘(I)的電負性在鹵素中最小，吸電子效應最弱，去遮蔽效應最小，故化學位移最小，易因記錯順序而誤選。
鹵素甲烷之電負性與 NMR 化學位移對照
| 化合物 | 鹵素電負性 | 吸電子誘導效應 | 化學位移 (δ ppm) |
|---|---|---|---|
| CH3F | 最大 (約4.0) | 最強 | 最大 (約4.26) |
| CH3Cl | 次大 (約3.0) | 次強 | 次大 (約3.05) |
| CH3Br | 較小 (約2.8) | 較弱 | 較小 (約2.68) |
| CH3I | 最小 (約2.5) | 最弱 | 最小 (約2.16) |
陷阱提醒
考生易將鹵素的「原子半徑」或「極化率」順序（I>Br>Cl>F）與「電負性」順序（F>Cl>Br>I）混淆。NMR 化學位移取決於電負性引起的去遮蔽效應，電負性越大，化學位移值越大，切勿記反。