專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 73 題單選題
有關ergot alkaloids生合成之敘述,何者錯誤?
A經由tryptophan及acetate途徑
B與lysergic acid生合成無關正確答案
Cdimethylallyl pyrophosphate為其中間體
D涉及cis-trans isomerization反應
B正確答案
麥角生物鹼由色胺酸(tryptophan)與甲羥戊酸(mevalonate,其前驅物為醋酸鹽/acetate)途徑生合成,且麥角酸(lysergic acid)為其核心骨架與關鍵中間體。
為什麼答案是 B
麥角酸(lysergic acid)為麥角生物鹼之核心骨架與關鍵中間體,所有麥角生物鹼皆為其衍生物。選項稱與lysergic acid生合成無關,為完全錯誤之敘述,故為本題正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 麥角生物鹼由色胺酸(tryptophan)與甲羥戊酸(mevalonate,其前驅物為醋酸鹽/acetate)途徑生合成,且麥角酸(lysergic acid)為其核心骨架與關鍵中間體。
麥角生物鹼的核心骨架就是麥角酸(lysergic acid),選項B稱無關為絕對錯誤,秒選B。
逐選項分析
A✕
麥角生物鹼的吲哚環部分來自色胺酸(tryptophan),而異戊二烯側鏈部分來自甲羥戊酸(mevalonate)途徑。由於甲羥戊酸是由乙醯輔酶A(acetyl-CoA,即醋酸鹽/acetate)衍生而來,因此在生合成途徑的分類上,常廣義地歸類為tryptophan及acetate-mevalonate途徑,故此敘述在廣義上可視為正確。
B✓ 正確
麥角酸(lysergic acid)為麥角生物鹼之核心骨架與關鍵中間體,所有麥角生物鹼皆為其衍生物。選項稱與lysergic acid生合成無關,為完全錯誤之敘述,故為本題正解。
C✕
甲羥戊酸途徑會產生異戊烯基焦磷酸(IPP)及其異構物二甲基烯丙基焦磷酸(DMAPP),DMAPP確為提供異戊二烯側鏈之中間體,敘述正確。
D✕
生合成過程中,chanoclavine-I會經過順反異構化(cis-trans isomerization)轉化為agroclavine,敘述正確。
麥角生物鹼(Ergot alkaloids)生合成關鍵步驟
| 前驅物/中間體 | 來源/途徑 | 備註 |
|---|
| Tryptophan | 胺基酸代謝 | 提供吲哚環骨架 |
| Acetate (Acetyl-CoA) | 甲羥戊酸(Mevalonate)途徑前驅物 | 衍生出 DMAPP 提供異戊二烯側鏈 |
| DMAPP | 甲羥戊酸途徑 | 與 Tryptamine 縮合 |
| Chanoclavine-I | 縮合後產物 | 需經 cis-trans 異構化 |
| Lysergic acid | 最終核心骨架 | 所有麥角生物鹼之母核 |
麥角酸(lysergic acid)並非與麥角生物鹼無關,反而是其最核心的母核骨架。所有臨床使用的麥角生物鹼(如麥角胺)皆為麥角酸的衍生物,選項B將兩者關係切斷,為明顯且絕對的錯誤。