專技高考-藥師(一)藥學(一)(包括藥理學與藥物化學)114 年第 66 題單選題
雙膦酸鹽藥zoledronic acid（結構如下圖），其中R 為何種取代基？
Aaminopropyl
BN,N-dimethylaminoethyl
C(imidazo-1-yl)methyl正確答案
D(pyridin-3-yl)methyl
C正確答案
Zoledronic acid 的 R 基為 (imidazo-1-yl)methyl，含咪唑環經一個 CH2 連接到中央碳，故選 C。
為什麼答案是 C
Zoledronic acid 之 R 為 (imidazo-1-yl)methyl，咪唑 N1 經 CH2 接於中央碳，屬含氮雜環 bisphosphonate，效價最高。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Zoledronic acid 的 R 基為 (imidazo-1-yl)methyl，含咪唑環經一個 CH2 連接到中央碳，故選 C。
1. 圖中中央碳同時連接兩個 \(PO_3H_2\)、一個 OH，以及一個 R，符合 geminal-bisphosphonate（雙膦酸鹽）骨架。
2. Zoledronic acid 的特徵側鏈為含氮雜環 imidazole，且其 N1 經一個亞甲基 (-CH2-) 接到中央碳。
3. 因此 R = -CH2-(imidazol-1-yl)，即 (imidazo-1-yl)methyl。
4. 比較其他第二代/第三代 N-bisphosphonates：alendronate 為 aminopropyl、olpadronate 為 N,N-dimethylaminoethyl、risedronate 為 (pyridin-3-yl)methyl。
5. 故正確答案為 C。
逐選項分析
✕
aminopropyl (-CH2CH2CH2NH2) 為 alendronate 的 R 取代基，非 zoledronic acid。
✕
N,N-dimethylaminoethyl 為 olpadronate 的 R 取代基。
✓ 正確
Zoledronic acid 之 R 為 (imidazo-1-yl)methyl，咪唑 N1 經 CH2 接於中央碳，屬含氮雜環 bisphosphonate，效價最高。
✕
(pyridin-3-yl)methyl 為 risedronate 的 R 取代基。
常見 N-bisphosphonates 的 R 側鏈比較
| 藥物 | R 取代基 |
|---|
| Etidronate | -CH3 (無 N) |
| Pamidronate | -CH2CH2NH2 |
| Alendronate | -CH2CH2CH2NH2 (aminopropyl) |
| Olpadronate | -CH2CH2N(CH3)2 |
| Ibandronate | -CH2CH2N(CH3)(pentyl) |
| Risedronate | -CH2-(pyridin-3-yl) |
| Zoledronic acid | -CH2-(imidazol-1-yl) |
易把 imidazole（五員、含兩個 N，一為 N1 接 CH2）與 pyridine（六員、一個 N）混淆；也要注意 R 含一個亞甲基連接子，而非直接以氮接於中央碳。 
