專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 48 題單選題
下列何種血清胺(serotonin)受體作用藥物,其結構不含tropane環?
Abemesetron
Bitasetron
Ctropisetron
Dondansetron正確答案
D正確答案
5-HT3拮抗劑(setron類)中,只有ondansetron的結構不含tropane環,其核心為carbazole/咔唑類雙環結構,其餘bemesetron、itasetron、tropisetron均含tropane環骨架。
為什麼答案是 D
Ondansetron是5-HT3受體拮抗劑的代表藥物,其化學結構核心為carbazol-4(5H)-one(咔唑酮)衍生物,含咪唑環與苯環融合結構,完全不含tropane環骨架,與其他setron類藥物結構類別不同。為題目要求「結構不含tropane環」的正確答案。
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完整詳解
Pro · 無限重點 5-HT3拮抗劑(setron類)中,只有ondansetron的結構不含tropane環,其核心為carbazole/咔唑類雙環結構,其餘bemesetron、itasetron、tropisetron均含tropane環骨架。
題目問「不含tropane環」→ 找異類。bemesetron、tropisetron名字有trop-,itasetron也含tropane。ondansetron結構為carbazolone衍生物,完全無tropane,直選D。
逐選項分析
A✕
Bemesetron為5-HT3受體拮抗劑,其化學結構含有tropane環骨架(1-methyl-tropane部分),屬於tropane類setron。名稱雖無明顯提示,但結構確認含tropane。故此選項敘述與題幹矛盾,A含tropane環,不是答案。
B✕ 陷阱
Itasetron為5-HT3受體拮抗劑,結構同樣含有tropane環。此選項為陷阱,因名稱不像tropisetron那樣明顯帶有「trop-」,考生可能誤認其不含tropane,但其化學骨架確實屬於tropane衍生物。
C✕
Tropisetron名稱直接含有「trop-」字根,為最典型的含tropane環setron類藥物,是5-HT3受體拮抗劑中最早開發的品項之一。名字即提示其含tropane環,故不是本題答案。
D✓ 正確
Ondansetron是5-HT3受體拮抗劑的代表藥物,其化學結構核心為carbazol-4(5H)-one(咔唑酮)衍生物,含咪唑環與苯環融合結構,完全不含tropane環骨架,與其他setron類藥物結構類別不同。為題目要求「結構不含tropane環」的正確答案。
主要5-HT3拮抗劑結構分類
| 藥物名稱 | 含tropane環 | 核心結構特徵 | 臨床用途 |
|---|
| tropisetron | ✅ 是 | indole + tropane酯 | 化療止吐 |
| bemesetron | ✅ 是 | tropane衍生物 | 化療止吐 |
| itasetron | ✅ 是 | tropane衍生物 | 止吐 |
| ondansetron | ❌ 否 | carbazolone + imidazole | 化療止吐(最常用) |
| granisetron | ❌ 否 | indazole + azabicyclo雙環骨架(非tropane) | 化療止吐 |
| dolasetron | ❌ 否 | indole + azabicyclo | 化療止吐 |
最大陷阱在itasetron(選項B):它名稱不含「trop-」字根,考生容易誤以為不含tropane環而選B。考選部的設計讓tropisetron反而是最明顯、最不像答案的選項。真正的答案ondansetron是最常用的臨床藥物,其獨特carbazolone結構是考點核心,需熟記其結構型態。