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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學111 年第 74 題單選題

下列chloramphenicol(結構如下圖)異構物組態,何者具有顯著抗菌活性?

題目圖片
A1R,2R正確答案
B1R,2S
C1S,2S
D1S,2R
答案與詳解
A
正確答案
Chloramphenicol具有抗菌活性的天然立體異構物為1R,2R組態(即D-threo組態),此為唯一具有顯著臨床抗菌效力的對映異構物。

逐選項解析

A1R,2R✓ 正確
B1R,2S✕ 易錯陷阱
1R,2S為erythro組態,不具抗菌活性。此選項容易誤選,因為一般抗生素R組態直覺上似乎「應該有活性」,但兩個手性中心必須同時為R才有活性。
C1S,2S✕ 錯誤
1S,2S為1R,2R的對映異構物(enantiomer)中的另一threo form,不具抗菌活性,屬於L-threo組態,立體空間無法正確契合細菌核糖體結合位點。
D1S,2R✕ 錯誤

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