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專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學10760單選題

圖中化合物立體中心(1,2)的絕對組態分別為何?

題目附圖
AR,R
BS,R正確答案
CS,S
DR,S
答案與詳解
B
正確答案
依CIP優先順序規則,以楔形/虛線鍵判斷立體中心1為S、立體中心2為R,答案為S,R。

為什麼答案是 B

立體中心1(苯乙醇碳):圖中OH以楔形鍵朝向讀者(向前),苯基在環平面,連接CH2的鏈朝後;四取代基優先順序:OH > Ph(苯基) > CH2NH- > H;H位於楔形向前側,需反轉→排列方向為逆時針→S。立體中心2(胺基碳):圖中CH3以虛線鍵朝後(遠離讀者),NH在左,異丙基在右;四取代基優先順序:NH > CH(CH3)2(異丙基) > CH2- > CH3;最低優先基CH3朝後,直接觀察其餘三基:NH→異丙基→CH2為順時針→R。故為S,R。

考點:CIP規則/R組態誤判考點:CIP規則/S,R組態考點:CIP規則/S組態誤判考點:CIP規則/組態互換陷阱
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