專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 61 題單選題
下列何者為下圖化合物的立體組態？
A2R,2'R正確答案
B2S,2'S
C2R,2'S
D2S,2'R
A正確答案
圖示化合物為methyl (2R,2'R)-2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate，兩個手性中心均為R組態。
為什麼答案是 A
C2（下方手性碳）：連接苯基、酯基(COOCH3)、H(虛線往後)、C2'；優先順序 COOCH3 > Ph > C2' > H，H在虛線（遠離觀察者），其餘順序逆時針→取反為順時針→R。C2'（哌啶環手性碳）：連接N、C2、H(虛線往後)、CH2；優先順序 N > C2（含O的碳側）> CH2 > H，H在虛線，其餘排列為順時針→R。兩者均為R，答案2R,2'R正確。
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完整詳解
Pro · 無限重點 圖示化合物為methyl (2R,2'R)-2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate，兩個手性中心均為R組態。
先用CIP規則分別對C2和C2'排優先順序，再看楔形鍵方向判斷R/S；C2有苯基、酯基、H、C2'，C2'有N、C2、H、CH2，兩者均為R。
逐選項分析
A✓ 正確
C2（下方手性碳）：連接苯基、酯基(COOCH3)、H(虛線往後)、C2'；優先順序 COOCH3 > Ph > C2' > H，H在虛線（遠離觀察者），其餘順序逆時針→取反為順時針→R。C2'（哌啶環手性碳）：連接N、C2、H(虛線往後)、CH2；優先順序 N > C2（含O的碳側）> CH2 > H，H在虛線，其餘排列為順時針→R。兩者均為R，答案2R,2'R正確。
B✕
2S,2'S為鏡像異構物，需兩個中心均為S。但圖中楔形鍵顯示兩中心均指向R組態，非S，故錯誤。
C✕ 陷阱
2R,2'S為非鏡像異構物(diastereomer)。若未仔細看楔形/虛線鍵方向，容易將C2'誤判為S，此為常見陷阱。實際C2'的H在虛線後方，正確判斷為R。
D✕
2S,2'R亦為非鏡像異構物。C2的H明顯在虛線鍵（遠離觀察者），排除後順序為R，C2不可能是S，故此選項錯誤。
兩手性中心CIP分析對照表
| 手性中心 | 連接基團（優先順序↓） | H方向 | 旋轉方向（去掉H後） | 組態 |
|---|
| C2 | COOCH3 > Ph > C2'(哌啶側) > H | 虛線（後方） | 逆時針→取反=順時針 | R |
| C2' | N > C2(含苯/酯側) > CH2CH2 > H | 虛線（後方） | 順時針 | R |
最常見陷阱：看到哌啶環C2'的H在虛線後方，卻忘記「H在後方」時直接看剩餘基團旋轉方向即為真實R/S，不需再取反。若誤以為H在前方而多取一次反，就會將R誤判為S，導致選C(2R,2'S)。務必先確認H的空間位置再套CIP規則。 
