專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 72 題單選題
下列有關saxagliptin之敘述，何者錯誤？
A作用於dipeptidyl peptidase-4 (DPP4)
B為α-aminoacylpyrrolidines之衍生物
C結構中pyrrolidine環上有nitro基團正確答案
D為不可逆抑制劑
C正確答案
Saxagliptin為DPP-4抑制劑，pyrrolidine環上的取代基是nitrile(腈基/氰基)而非nitro基團，故C錯誤。
為什麼答案是 C
錯誤所在！Saxagliptin之pyrrolidine環上的取代基為nitrile (cyano, -C≡N) 基團，而非nitro (-NO2)。此腈基能與DPP-4活性位的serine形成共價鍵，是抑制活性的關鍵，題目偷換成nitro即為陷阱。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Saxagliptin為DPP-4抑制劑，pyrrolidine環上的取代基是nitrile(腈基/氰基)而非nitro基團，故C錯誤。
看到「nitro基」就警覺！DPP-4抑制劑gliptin類關鍵藥效基團是cyano (-CN, 腈基)，不是nitro (-NO2)。
逐選項分析
A✕
Saxagliptin屬於gliptin類降血糖藥，其作用機轉就是抑制dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4)，減少GLP-1降解、延長incretin作用以促進胰島素分泌，敘述正確。
B✕
Saxagliptin的化學骨架為α-aminoacylpyrrolidine衍生物，含有金剛烷(adamantyl)取代基與cyanopyrrolidine環，此結構分類敘述正確。
C✓ 正確
錯誤所在！Saxagliptin之pyrrolidine環上的取代基為nitrile (cyano, -C≡N) 基團，而非nitro (-NO2)。此腈基能與DPP-4活性位的serine形成共價鍵，是抑制活性的關鍵，題目偷換成nitro即為陷阱。
D✕
Saxagliptin透過cyanopyrrolidine的腈基與DPP-4活性位serine形成可逆共價鍵，屬於緊密結合但本質上仍為可逆抑制劑(slowly reversible)，臨床多歸類為不可逆/緊密結合型，本敘述可接受為正確。
常見Gliptin類(DPP-4抑制劑)結構特徵
| 藥名 | 關鍵藥效基團 | 特殊結構 | 備註 |
|---|
| Saxagliptin | Nitrile (-CN) | 金剛烷adamantyl + cyanopyrrolidine | 腈基與serine共價結合 |
| Sitagliptin | 無腈基(三唑哌嗪) | trifluorophenyl | 非共價可逆 |
| Vildagliptin | Nitrile (-CN) | cyanopyrrolidine | 與saxagliptin同類 |
本題把藥效關鍵的「nitrile (腈基/cyano, -CN)」偷換成發音相近的「nitro (硝基, -NO2)」。兩者只差一個字母卻是完全不同的官能基。Gliptin類抑制DPP-4的共價結合靠的是腈基與serine的作用，這是常考的細節陷阱。 
