專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 71 題單選題
下列利尿劑中，何者酸度最強？
Aacetazolamide
Bhydrochlorothiazide
Cfurosemide正確答案
Damiloride
C正確答案
Furosemide 屬 loop diuretic，含羧酸基 (-COOH)，pKa 約 3.9，是四者中酸性最強者。
為什麼答案是 C
Furosemide 為亨利氏環利尿劑，結構含羧酸基 (-COOH)，pKa 約 3.9，是四選項中解離最易、酸性最強者，故為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Furosemide 屬 loop diuretic，含羧酸基 (-COOH)，pKa 約 3.9，是四者中酸性最強者。
看官能基：有羧酸基 (-COOH) 的最酸。Furosemide 與 ethacrynic acid 都帶 -COOH。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Acetazolamide 為碳酸酐酶抑制劑，含 sulfonamide 基團，雖具弱酸性 (pKa 約 7.4)，但酸性遠不及含羧酸基的 furosemide，屬中等強度誘答選項。
B✕
Hydrochlorothiazide 為 thiazide 類利尿劑，含磺醯胺基，pKa 約 7.9 與 9.2，酸性弱，主要以中性或弱酸形式存在。
C✓ 正確
Furosemide 為亨利氏環利尿劑，結構含羧酸基 (-COOH)，pKa 約 3.9，是四選項中解離最易、酸性最強者，故為正解。
D✕ 陷阱
Amiloride 為保鉀利尿劑，含 guanidinium 與胺基，屬鹼性 (鹼性藥物)，並非酸性，與題意完全相反，為概念顛倒的誘答。
四種利尿劑酸鹼性比較
| 藥物 | 類別 | 關鍵官能基 | 酸鹼性 (近似 pKa) |
|---|
| Furosemide | Loop 利尿劑 | 羧酸 -COOH | 酸性最強 (~3.9) |
| Acetazolamide | 碳酸酐酶抑制劑 | Sulfonamide | 弱酸 (~7.4) |
| Hydrochlorothiazide | Thiazide | Sulfonamide | 弱酸 (~7.9/9.2) |
| Amiloride | 保鉀利尿劑 | Guanidinium/胺基 | 鹼性 |
考點在「官能基決定酸鹼性」。Amiloride 是鹼性藥物，被放入酸度題目作為反向誘答；而 sulfonamide 類 (acetazolamide、HCTZ) 雖有弱酸性，但遠不如含羧酸基的 furosemide。只要抓到 -COOH 即可秒選。 
