專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 63 題單選題
嗎啡結構中,那個官能基和過敏反應有關?
AC6-OH正確答案
BN-CH3
CC7,8-olefin
DC4,5-ether
A正確答案
嗎啡 C6 位置的羥基 (C6-OH) 與過敏反應有關,這也是嗎啡較易引起組織胺釋放與過敏的結構原因。
為什麼答案是 A
嗎啡 C6 位的羥基 (C6-OH) 是與過敏反應相關的官能基。將其修飾(如可待因、海洛因的衍生化)可影響過敏與組織胺釋放特性,故為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 嗎啡 C6 位置的羥基 (C6-OH) 與過敏反應有關,這也是嗎啡較易引起組織胺釋放與過敏的結構原因。
記口訣:C6-OH 管「過敏」、C3-OH 管「鎮痛效價」。把 C6-OH 換成酯基或醚基可降低過敏。
逐選項分析
A✓ 正確
嗎啡 C6 位的羥基 (C6-OH) 是與過敏反應相關的官能基。將其修飾(如可待因、海洛因的衍生化)可影響過敏與組織胺釋放特性,故為正解。
B✕ 陷阱
N-CH3(N-甲基)主要影響嗎啡與鴉片受體的作用型態(致效/拮抗)。改變 N 取代基(如 N-allyl)可轉為拮抗劑,與過敏反應無直接關聯。
C✕
C7,8 位的烯鍵 (olefin) 屬於嗎啡分子骨架的一部分,氫化還原會得到二氫嗎啡類化合物,影響的是代謝與效價,並非過敏反應的關鍵官能基。
D✕
C4,5 醚鍵 (ether bridge) 是嗎啡五環骨架的重要結構,維持立體構型與受體結合,但與過敏反應的引發無直接相關。
嗎啡各官能基與藥理關係
| 位置/官能基 | 主要影響 | 修飾後效果 |
|---|
| C3-OH (酚羥基) | 鎮痛效價 | 甲基化→可待因,效價降低 |
| C6-OH (醇羥基) | 過敏反應 | 修飾可降低過敏/組織胺釋放 |
| N-CH3 | 受體作用型態 | 改 N-allyl→拮抗劑 |
| C7,8-烯鍵 | 代謝/還原 | 氫化→二氫嗎啡類 |
| C4,5-醚橋 | 立體構型 | 維持骨架與受體結合 |
考生易把 C3-OH(影響鎮痛效價)與 C6-OH(影響過敏反應)混淆。兩個都是羥基但位置與功能不同,本題問的是「過敏」對應 C6-OH。另需注意 N-CH3 是干擾選項,它管受體作用型態而非過敏。