專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學107 年第 74 題單選題
下列何者為propylthiouracil之結構?
A正確答案
Propylthiouracil (PTU) 為抗甲狀腺藥,結構為 uracil 骨架,2位氧被硫取代 (thio-),6位接 propyl 基。
為什麼答案是 A
正確。此為 6-propyl-2-thiouracil。嘧啶環 2位為硫代羰基 (C=S),4位為羰基 (C=O),6位為正丙基,完全符合 PTU 結構。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Propylthiouracil (PTU) 為抗甲狀腺藥,結構為 uracil 骨架,2位氧被硫取代 (thio-),6位接 propyl 基。
看到 propylthiouracil,直接找「2位是 C=S (thio)」且「6位是 propyl (三碳鏈)」的嘧啶環結構。
逐選項分析
A✓ 正確
正確。此為 6-propyl-2-thiouracil。嘧啶環 2位為硫代羰基 (C=S),4位為羰基 (C=O),6位為正丙基,完全符合 PTU 結構。
B✕ 陷阱
錯誤。2位和4位皆為氧 (C=O),沒有硫原子,這是 propyluracil,缺少抗甲狀腺藥物必需的 thioamide 結構。
C✕ 陷阱
錯誤。硫原子 (C=S) 跑到了 4位,而 2位是氧 (C=O)。PTU 的硫必須在 2位,此為位置顛倒的異構物。
D✕ 陷阱
錯誤。2位和4位皆為硫代羰基 (C=S),這是 2,4-dithio 衍生物,PTU 只有 2位是硫,4位必須是氧。
常見抗甲狀腺藥物結構比較
| 藥物名稱 | 基本骨架 | 關鍵取代基 | 作用機制 |
|---|
| Propylthiouracil (PTU) | 嘧啶環 (Uracil) | 2位 C=S, 6位 propyl | 抑制 TPO, 阻斷 T4 轉 T3 |
| Methimazole (Tapazole) | 咪唑環 (Imidazole) | 1位 methyl, 2位 C=S | 抑制 TPO (效力較強) |
| Carbimazole | 咪唑環 (Imidazole) | 1位 ethyl ester, 2位 C=S | Methimazole 前驅藥 |
考選部最愛在硫原子 (C=S) 的位置 (2位 vs 4位) 和數量 (單硫 vs 雙硫) 上動手腳。記住 PTU 是「2-thio」,看到 4-thio 或 dithio 直接刪去。