專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 61 題單選題
下列藥物，何者不屬於兩性（amphoteric）化合物？
Aampicillin
Bciprofloxacin
Cfexofenadine
Dfosinopril正確答案
D正確答案
兩性化合物需同時具備酸性與鹼性官能基；fosinopril 屬磷酸酯類ACEI，缺乏典型胺基鹼性中心，非兩性化合物。
為什麼答案是 D
Fosinopril 為含磷的ACE抑制劑前驅藥，具磷酸酯與羧酸結構偏酸性，缺乏典型可質子化的胺基鹼性中心，不符兩性化合物定義，為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 兩性化合物需同時具備酸性與鹼性官能基；fosinopril 屬磷酸酯類ACEI，缺乏典型胺基鹼性中心，非兩性化合物。
找出同時含-COOH(酸)與-NH2/胺(鹼)的分子；fosinopril為前驅藥磷酸酯，不符兩性定義。
逐選項分析
A✕
Ampicillin 為胺基青黴素，分子同時含羧酸基（-COOH）與α位的胺基（-NH2），酸鹼基團並存，是典型兩性化合物。
B✕
Ciprofloxacin 為氟喹諾酮類，結構含羧酸基（酸性）與哌嗪環的二級胺（鹼性），具兩性特性，等電點附近溶解度最低。
C✕ 陷阱
Fexofenadine 為第二代抗組織胺，分子含羧酸基與哌啶環的鹼性氮原子，兩性結構，常考易被誤認非兩性，實為兩性化合物。
D✓ 正確
Fosinopril 為含磷的ACE抑制劑前驅藥，具磷酸酯與羧酸結構偏酸性，缺乏典型可質子化的胺基鹼性中心，不符兩性化合物定義，為正解。
兩性化合物判別（需同時含酸性與鹼性基）
| 藥物 | 酸性基 | 鹼性基 | 兩性? |
|---|
| Ampicillin | 羧酸 | 胺基 | 是 |
| Ciprofloxacin | 羧酸 | 哌嗪二級胺 | 是 |
| Fexofenadine | 羧酸 | 哌啶氮 | 是 |
| Fosinopril | 磷酸酯/羧酸 | 無典型胺鹼基 | 否 |
本題為反向題，問「不屬於」兩性化合物者。考生易誤以為抗組織胺fexofenadine無酸性基而選C，但其實含羧酸與鹼性氮為兩性；真正答案是缺鹼性中心的含磷藥物fosinopril。 
