專技高考-藥師(一)藥理學與藥物化學113 年第 45 題單選題
下列那個胺基酸不會進行base-catalyzed racemization？
Aglycine正確答案
Bhistidine
Cphenylalanine
Dtyrosine
A正確答案
Glycine 的 α-碳沒有手性中心（兩個取代基都是H），根本沒有對掌性，自然不會發生外消旋化。
為什麼答案是 A
Glycine 是唯一沒有手性中心的胺基酸，其 α-碳連接 H、H、NH₂、COOH，因兩個 H 相同而不具對掌性，沒有 D/L 之分，因此不可能進行 base-catalyzed racemization。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Glycine 的 α-碳沒有手性中心（兩個取代基都是H），根本沒有對掌性，自然不會發生外消旋化。
racemization需要手性中心→glycine的R基是H，α-碳無立體中心→唯一不會消旋的胺基酸。
逐選項分析
A✓ 正確
Glycine 是唯一沒有手性中心的胺基酸，其 α-碳連接 H、H、NH₂、COOH，因兩個 H 相同而不具對掌性，沒有 D/L 之分，因此不可能進行 base-catalyzed racemization。
B✕
Histidine 的 α-碳是手性中心，鹼可奪取 α-H 形成平面碳負離子（enolate），重新質子化時可由兩面進攻而外消旋，故會發生 racemization。
C✕
Phenylalanine 具手性 α-碳，且苯環為吸電子基有助於穩定 α-碳負離子中間體，反而更容易進行 base-catalyzed racemization。
D✕ 陷阱
Tyrosine 同樣具手性 α-碳，芳香環側鏈可穩定中間體，會發生外消旋化。易被誤選但其與phenylalanine性質相近，皆能消旋。
Base-catalyzed Racemization 關鍵
| 胺基酸 | α-碳手性 | 側鏈R | 可否消旋 |
|---|
| Glycine | 無 | H | 否 |
| Histidine | 有 | imidazole | 可 |
| Phenylalanine | 有 | 苯甲基 | 可 |
| Tyrosine | 有 | 酚甲基 | 可 |
本題問「不會」進行消旋，是反向題。多數胺基酸因有手性 α-碳都會消旋，只有 glycine 因 α-碳對稱（兩H）無手性中心而例外。考生若忽略題幹「不」字易誤選有手性的選項。 
